7-chloroacetyl-10-deacetylpaclitaxel | 386230-13-3

• 英文名称: 7-chloroacetyl-10-deacetylpaclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-9-(2-chloroacetyl)oxy-1,12-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 386230-13-3
• 化学式: C₄₇H₅₀ClNO₁₄
• 分子量: 888.365
• InChiKey: KPWMDADCVMTFPY-NSAIAADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌嗪苯乙酮 、 7-chloroacetyl-10-deacetylpaclitaxel 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-9-[2-[4-(4-acetylphenyl)piperazin-1-yl]acetyl]oxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,12-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用固相合成设计和合成紫杉醇（紫杉醇）的7-酰基，10-酰基和7,10-二酰基类似物的组合化学文库。

  摘要：

  使用固相组合化学方法合成了一系列10酰基和7,10二酰基紫杉醇类似物（7a-7e和9a-9u），并制备了第二系列的7酰基-10-去乙酰基紫杉醇类似物。通过常规化学。在第一个系列中，使用1％的丁基二乙基硅烷连接基（PS-DES）官能化的1％聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂通过其2'-羟基连接10-去乙酰基紫杉醇（4），然后在C-10羟基上用各种酸酐酰化和在CeCl（3）存在下的二碳酸二烷基酯。然后在甲苯中有1,3-二异丙基碳二亚胺存在下，用各种羧酸处理与树脂结合的C-10酰化的紫杉醇衍生物（6a-6e），以提供聚合物负载的7,10-二酰基紫杉醇（8a-8u）。这些7酰基和7 从树脂上裂解10-二酰基紫杉醇（6a-6e和8a-8u），得到24个紫杉醇类似物7a-7e和9a-9u。还通过常规化学方法制备了9个7-酰基-10-去乙酰基紫杉醇类似物。已经开发了确定通过组合方法少量制备的化合物的微管蛋白组装活

  DOI：

  10.1021/np010552a
• 作为产物：
  描述：

  2',7-bis-monochloroacetyl-10-deacetylpaclitaxel 在 甲醇 作用下， 生成 7-chloroacetyl-10-deacetylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic considerations pertaining to the solvolysis of paclitaxel analogs bearing ester groups at the C2′ position

  摘要：

  Dilute solutions of paclitaxel-related derivatives having chloroacetyl esters in the CT position undergo ready methanolysis according to pseudo first-order kinetics while more concentrated solutions appear to be stabilized, possibly by the formation of hydrophobic aggregates that tend to bury this reaction center. Methanolysis is also attenuated in the presence of weak acid, suggesting that paclitaxel's neighboring benzamide nitrogen may be participating in the reaction by serving as an assisting nucleophile. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01643-4