1-(chlorobutyl)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane | 1393107-62-4

• 英文名称: 1-(chlorobutyl)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(4-chlorobutyl)-1,7-dicarbadodecaborane
• CAS: 1393107-62-4
• 化学式: C₆H₁₉B₁₀Cl
• 分子量: 234.78
• InChiKey: MRPWSMZPUDGFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chlorobutyl)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到1-(4-azidobutyl)-1,7-dicarbadodecaborane
  参考文献：
  名称：

  改进的MC4-PPEA合成及其羟甲基衍生物的生物学评价

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（Nampt）是许多疾病（包括癌症）的治疗靶标。先前，我们的研究小组证明，与其他类似大小的有机基团相比，碳硼烷簇可用于增强Nampt的小分子抑制剂的效力。在这里，我们报告了我们最有效的药物的极大改进的克级合成：1-（4'-（反式-3″-（3′-吡啶基）丙烯酰胺）丁基）-1,7-二氨基-叔-十二硼烷（MC4-PPEA）。另外，该分子的碳硼烷部分已被羟甲基官能团修饰，以使其共价连接至目标前药，其合成正在进行中。使用细胞活力测定，我们证明了这种新衍生物在体外对人乳腺癌细胞系表现出低至中等的纳摩尔能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.068
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-碘丁烷 、 1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以51%的产率得到1-(chlorobutyl)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  改进的MC4-PPEA合成及其羟甲基衍生物的生物学评价

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（Nampt）是许多疾病（包括癌症）的治疗靶标。先前，我们的研究小组证明，与其他类似大小的有机基团相比，碳硼烷簇可用于增强Nampt的小分子抑制剂的效力。在这里，我们报告了我们最有效的药物的极大改进的克级合成：1-（4'-（反式-3″-（3′-吡啶基）丙烯酰胺）丁基）-1,7-二氨基-叔-十二硼烷（MC4-PPEA）。另外，该分子的碳硼烷部分已被羟甲基官能团修饰，以使其共价连接至目标前药，其合成正在进行中。使用细胞活力测定，我们证明了这种新衍生物在体外对人乳腺癌细胞系表现出低至中等的纳摩尔能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.068

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT)<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT)
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2013082150A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to novel compounds, their use as anti-cancer agents and their synthesis. In particular, the compounds contain cluster boron moieties such as carborane or a borohydride and act as inhibitors for the enzyme Nampt. The biological properties of the inventive cluster boron compounds, in terms of biological inhibition and antiproliferative effect, are greater than other small molecule inhibitors of Nampt.

  本发明涉及新化合物，其用作抗癌药物以及它们的合成。具体而言，这些化合物含有簇硼基团，如碳硼烷或硼氢化物，并作为酶Nampt的抑制剂。这些创新的簇硼化合物在生物抑制和抗增殖效果方面的生物学性质优于其他Nampt的小分子抑制剂。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT)
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US20150322093A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to novel compounds, their use as anti-cancer agents and their synthesis. In particular, the compounds contain cluster boron moieties such as carborane or a borohydride and act as inhibitors for the enzyme Nampt. The biological properties of the inventive cluster boron compounds, in terms of biological inhibition and antiproliferative effect, are greater than other small molecule inhibitors of Nampt.

  本发明涉及新型化合物，其用作抗癌剂和其合成。特别是，这些化合物包含簇硼基团，如碳硼烷或硼氢化物，并作为酶Nampt的抑制剂。创新簇硼化合物的生物学特性，在生物抑制和抗增殖效果方面，比其他Nampt小分子抑制剂更强。
• Carboranes Increase the Potency of Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide Phosphoribosyltranferase
  作者：Mark W. Lee、Yulia V. Sevryugina、Aslam Khan、Shui Q. Ye

  DOI：10.1021/jm300740t

  日期：2012.8.23

  Herein we report the use of carboranes to significantly increase the potency of small molecule inhibitors of nicotinamide phosphoribosyltranferase (Nampt), an enzyme that is central to metabolism and cell survival. We compare the inclusion of carborane with other similarly sized substituents and demonstrate that, compared with their purely organic counterparts, these molecules exhibit up to 10-fold greater antiproliferative activity against cancer cells in vitro and a 100-fold increase in Nampt inhibition.