2-(2,6-Dimethylphenoxy)-1-(4-nitrophenyl)ethanone | 1157165-57-5

• 英文名称: 2-(2,6-Dimethylphenoxy)-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 1157165-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: SGHZEXZMUBZXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-Dimethylphenoxy)-1-(4-nitrophenyl)ethanone 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  美西美汀及其类似物在冠醚基手性固定相上的液相色谱拆分

  摘要：

  一种有效的IB类抗心律失常药美西律及其类似物在三种基于冠醚的手性固定相（CSP）上分离，其中一种（CSP 1）基于（+）-（18-crown-6）- 2,3,11,12-四羧酸和另外两种（CSP 2和CSP 3）基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-crown-6。美西律汀在CSP 1和CSP 3上的拆分度（R S）大于1.00，在二氧化硅表面上含有残留的保护硅烷醇基团的正辛基，但在CSP 2上的拆分度（R S）小于1.00。在三种CSP的手性中心拆分含美西律汀类似物的色谱行为，在很大程度上取决于分析物的苯氧基。即，即使手性识别效率随CSP的不同而不同，包含2,6-二甲基苯氧基，3,4-二甲基苯氧基，3-甲基苯氧基，4-甲基苯氧基和简单的苯氧基的美西律类似物在三个CSP上也能很好地拆分。但是，含2-甲基苯氧基的美西律类似物根本不被溶解或仅被轻微溶解。在这三种CSP中，发现CSP

  DOI：

  10.1002/chir.22318
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2,6-Dimethylphenoxy)-1-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  美西美汀及其类似物在冠醚基手性固定相上的液相色谱拆分

  摘要：

  一种有效的IB类抗心律失常药美西律及其类似物在三种基于冠醚的手性固定相（CSP）上分离，其中一种（CSP 1）基于（+）-（18-crown-6）- 2,3,11,12-四羧酸和另外两种（CSP 2和CSP 3）基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-crown-6。美西律汀在CSP 1和CSP 3上的拆分度（R S）大于1.00，在二氧化硅表面上含有残留的保护硅烷醇基团的正辛基，但在CSP 2上的拆分度（R S）小于1.00。在三种CSP的手性中心拆分含美西律汀类似物的色谱行为，在很大程度上取决于分析物的苯氧基。即，即使手性识别效率随CSP的不同而不同，包含2,6-二甲基苯氧基，3,4-二甲基苯氧基，3-甲基苯氧基，4-甲基苯氧基和简单的苯氧基的美西律类似物在三个CSP上也能很好地拆分。但是，含2-甲基苯氧基的美西律类似物根本不被溶解或仅被轻微溶解。在这三种CSP中，发现CSP

  DOI：

  10.1002/chir.22318