(R_p)-[(1,2,3,3a,8a-η)-7-methyl-1,8-dihydro-8-oxocyclopent[a]inden-1-yl](η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)iron(II) | 1578240-18-2

• 英文名称: (R_p)-[(1,2,3,3a,8a-η)-7-methyl-1,8-dihydro-8-oxocyclopent[a]inden-1-yl](η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)iron(II)
• CAS: 1578240-18-2
• 化学式: C₁₈H₁₄FeO
• 分子量: 302.156
• InChiKey: ZOUPJODZEMWVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯胺 、 (R_p)-[(1,2,3,3a,8a-η)-7-methyl-1,8-dihydro-8-oxocyclopent[a]inden-1-yl](η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)iron(II) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类新型平面中心手性二茂铁氨基醇配体的合成及应用

  摘要：

  描述了具有平面和中心手性的氨基醇配体新家族（14 个例子）的高度对映选择性、简便、可扩展和稳健的合成。它们应用于二乙基锌和二苯基锌与醛的加成反应，产率分别高达 98% 和 99% ee，产率分别高达 82% 和 88% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300951
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-6-methylbenzoyl)ferrocene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79 %的产率得到(R_p)-[(1,2,3,3a,8a-η)-7-methyl-1,8-dihydro-8-oxocyclopent[a]inden-1-yl](η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)iron(II)
  参考文献：
  名称：

  一类新型平面中心手性二茂铁氨基醇配体的合成及应用

  摘要：

  描述了具有平面和中心手性的氨基醇配体新家族（14 个例子）的高度对映选择性、简便、可扩展和稳健的合成。它们应用于二乙基锌和二苯基锌与醛的加成反应，产率分别高达 98% 和 99% ee，产率分别高达 82% 和 88% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300951

文献信息

• Synthesis of Planar Chiral 2-Aryl Aroylferrocenes via Palladium-Catalyzed C–C Bond-Cleavage/Ring-Opening Reaction
  作者：Zengyin Chao、Na Li、Biqiong Hong、Mingming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02775

  日期：2021.10.15

  A palladium-catalyzed ring-opening reaction of optically active ferrocenyl tertiary alcohols for the construction of planar chiral ketones is reported. The stereochemistry of the hydroxyl group in ferrocenyl alcohols markedly affects reaction: ferrocenyl alcohols with a β-hydroxyl group show better reactivity and chemoselectivity than the corresponding α-hydroxyl analogues. The treatment of α-hydroxyl

  报道了一种钯催化的光学活性二茂铁基叔醇的开环反应，用于构建平面手性酮。二茂铁醇中羟基的立体化学显着影响反应：具有β-羟基的二茂铁醇比相应的α-羟基类似物显示出更好的反应性和化学选择性。用三氟乙酸处理α-羟基底物成功地实现了羟基取向向相应β-类似物的反转。
• Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Ferrocenes via Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Direct C–H Bond Arylation
  作者：De-Wei Gao、Qin Yin、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja500444v

  日期：2014.4.2

  A highly efficient synthesis of planar chiral ferrocenes by enantioselective Pd(0)-catalyzed direct C-H arylation from readily available starting materials under mild reaction conditions was developed (up to 99% yield, 99% ee). The products can be easily transformed to the highly efficient planar ferrocene ligands, which have demonstrated high efficiency in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation

  在温和的反应条件下，通过对映选择性 Pd(0) 催化的直接 CH 芳基化，在温和的反应条件下高效合成平面手性二茂铁（产率高达 99%，99% ee）。该产物可以很容易地转化为高效的平面二茂铁配体，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和胺化反应中表现出很高的效率。
• 一种二茂铁并茚酮类化合物的合成方法
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN106220689B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明公开了一种二茂铁并茚酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：向反应容器中依次加入氮杂环卡宾钯化合物、2‑卤代芳基二茂铁化合物、酸、碱、有机溶剂，室温搅拌下通入CO气体10～15 min，然后将反应体系密封升温至100～120 oC后反应10～15小时，反应结束后旋蒸浓缩和色谱分离得到二茂铁并茚酮类化合物。二茂铁并茚酮类化合物为通式I所示化合物：通式I通式中R1为氢、C1‑C16烷基、‑OMe、‑CF3或卤素；R2为氢或甲基。本发明催化剂用量少、CO作为起始物廉价易得、且具有较好的产率与底物普适性，在大多数情况下产率都大于90%。本方法提供的二茂铁并茚酮类化合物在有机催化、生物化学和材料化学等领域有着非常广泛的应用。
• Synthesis of ferrocene indanone derivatives via trinuclear N -heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cyclocarbonylation of o -bromoarylferrocene
  作者：Tao Wang、Renjie Wang、Wanli Wang、An'an Zhang、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.016

  日期：2018.3

  A new route to ferrocene indanone derivatives has been developed via the trinuclear N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed carbonylative C-C bond formation. Under a CO atmosphere, using o-bromoarylferrocene as substrate, this reaction proceeded smoothly to give the desired products in moderate to excellent yields within hours.

  通过三核N-杂环卡宾钯（II）催化的羰基CC键的形成，开发了二茂铁茚满酮衍生物的新途径。在CO气氛下，使用邻-溴芳基二茂铁作为底物，该反应平稳地进行，从而在数小时内以中等至优异的产率得到所需的产物。
• Nitrenoid from Oxime: A Practical Synthesis of Planar Chiral Ferrocenyl Phenanthridines via Nitrene‐Involved Ring‐Expansion Reaction
  作者：Na Li、Biqiong Hong、Jinbo Zhao、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202215530

  日期：2023.1.2

  A new Grignard reagent-mediated synthesis of ferrocene-based phenanthridines from oximes was developed. The tertiary magnesium-zinc nitrenoid was proposed as the key intermediate, which underwent ring-expansion/rearrangement to form the pyridine skeleton.

  开发了一种新的格氏试剂介导的从肟合成二茂铁基菲啶的方法。叔镁-锌类硝氮化合物被认为是关键中间体，它经过扩环/重排形成吡啶骨架。