4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-vinyloxazolidin-2-one | 532936-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-vinyloxazolidin-2-one
• CAS: 532936-34-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: IGHCWNJDYJQWIR-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-vinyloxazolidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 乙腈 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (R)-3-Benzyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2--2-酮的非对映选择性合成

  摘要：

  在很短的时间内，通过Pd催化的羰基化反应和高非对映选择性烯醇化烷基化反应，将5-乙烯基恶唑烷丁-2-酮转化为3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2-酮。6-取代的烷基化Ñ甲基吡啶-2-酮立体选择性地给出了3,6-反用MeI，BUI和非对映体我-pri。相应的N -BOC吡啶酮的烷基化得到具有高选择性的3，6-顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02677-1
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4S)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-tert-butyldimethylsiloxy-pent-1-en-3-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones 的对映体特异性形成：3-Tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 的低压钯催化脱羧羰基化

  摘要：

  钯催化的 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 的脱羧羰基化反应在大气压下发生，得到 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6。反应进行时没有损失对映体纯度和用萘钠去甲苯基化以良好的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-924765

文献信息

• Divergent Synthesis of Diastereomeric Sphingosines from a Chiral Aziridine
  作者：On-Yu Kang、Mi-Ri Shin、Han-Young Kang

  DOI：10.1002/bkcs.10830

  日期：2016.7

  an enatiopure form. Aziridine (2) was converted to 3, which was used for the synthesis of 4. Both the advanced key intermediates, vinylaziridines 3 and 4, were successfully converted to threo‐sphingosines 1a and 1b, respectively. Ring‐closing metathesis (RCM) using the Grubbs II catalyst was the key reaction in the synthesis. Two erythro‐sphingosines 1c and 1d were synthesized by the ring‐expansion reactions

  从单一中间体手性氮丙啶（2）开始合成了鞘氨醇的所有四个立体异构体，该中间体通过酶促脱对称化以对映体形式有效制备。氮丙啶（2）转化为3，用于合成4。两种先进的关键中间体乙烯基氮丙啶3和4分别成功地转化为苏式鞘氨醇1a和1b。使用Grubbs II催化剂进行的闭环复分解（RCM）是合成中的关键反应。两个赤型鞘氨醇1c和1d通过乙烯基氮丙啶3和4的扩环反应合成，然后进行RCM反应合成。成功的发散性合成证实，手性乙烯基氮丙啶2可用作合成鞘氨醇相关天然产物的关键中间体。
• Synthesis and evaluation of novel oxazoline MMP inhibitors
  作者：Gregory R. Cook、Ethirajan Manivannan、Thane Underdahl、Viera Lukacova、Yufen Zhang、Stefan Balaz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.023

  日期：2004.10

  MMP inhibitors with novel oxazoline zinc binding groups have been synthesized and evaluated. Selectivity for the inhibition of MMP-9 over MMP-1, MMP-2, and MMP-12 has been achieved in several cases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.