benzyl [3'R,4'R]2-bromo-3(4'-n-butyldithio-3'-phenylacetamidoazetidin-2'-on-1'yl) propionate | 37631-80-4

• 英文名称: benzyl [3'R,4'R]2-bromo-3(4'-n-butyldithio-3'-phenylacetamidoazetidin-2'-on-1'yl) propionate
• 英文别名: benzyl 2-bromo-3-[(2R,3R)-2-(butyldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]propanoate
• CAS: 37631-80-4
• 化学式: C₂₅H₂₉BrN₂O₄S₂
• 分子量: 565.552
• InChiKey: YJAYERCWZDLLRM-ATLRVMQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromoprop-2-enoic acid benzyl ester 、 (3R,4R)-4-n-Butyldithio-3-phenylacetamidoazetidin-2-on 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 以44%的产率得到benzyl [3'R,4'R]2-bromo-3(4'-n-butyldithio-3'-phenylacetamidoazetidin-2'-on-1'yl) propionate
  参考文献：
  名称：

  Alkylative cleavage of azetidinone disulfides

  摘要：

  该发明提供了用于生产头孢菌素、青霉素和相关β-内酰胺抗生素化合物的半合成4-硫代氮杂环丙烷-2-酮衍生物。这些衍生物通过裂解反应得到，该反应涉及相应的4-二硫代氮杂环丙烷-2-酮衍生物或适当的噻唑环衍生物，这些起始物质可以从青霉素中获得，而不改变最终产品中所需的β-内酰胺结构的构型。

  公开号：

  US04174318A1