O3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-N2-(benzyloxycarbonyl)-L-serine allyl ester | 95898-11-6

• 英文名称: O3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-N2-(benzyloxycarbonyl)-L-serine allyl ester
• 英文别名: O³-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-N²-(benzyloxycarbonyl)-L-serine allyl ester
• CAS: 95898-11-6
• 化学式: C₄₀H₅₉NO₁₄
• 分子量: 777.907
• InChiKey: USUXTUUIDOYACD-UKFUGAQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-N2-(benzyloxycarbonyl)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用O-新戊酰基吡喃葡萄糖的肟酸原酸酯有效地进行复杂醇和酚的1,2-反式糖基化

  摘要：

  使用新的糖基供体1,2- O-（）可实现高产率的复合类固醇（2b）–（2d），类固醇苯酚（2e）和丝氨酸衍生物（2f）的高度立体选择性β-糖基化。1- N -1-苯基亚乙基亚氨基-氧基）-2,2-二甲基亚丙基-3,4,6-三-O-新戊酰基-α- D-吡喃葡萄糖（1）在三氟化硼-乙醚存在下。

  DOI：

  10.1039/c39860000713

文献信息

• Stereoselective glycosylation of Alcohols and Silyl Ethers Using Glycosyl Fluorides and Boron Trifluoride Etherate
  作者：Horst Kunz、Wilfried Sager

  DOI：10.1002/hlca.19850680134

  日期：1985.2.13

  The stereoselective glycosylation of alcohols and their silyl ethers has been achieved using O-alkyl-, O-acyl-, and acetal-protected glycosyl fluorides of the pyranose and furanose series and boron trifluoride etherate in CH2Cl2.

  使用吡喃糖和呋喃糖系列的O-烷基-，O-酰基和乙缩醛保护的糖基氟化物和CH 2 Cl 2中的三氟化硼醚，可以实现醇及其甲硅烷基醚的立体选择性糖基化。
• Kunz, Horst, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 4, p. 297 - 311
  作者：Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——