(2R,3S)-2-[(4-bromophenyl)-(2-ethoxyphenoxy)methyl]morpholin-5-one | 1045859-14-0

• 英文名称: (2R,3S)-2-[(4-bromophenyl)-(2-ethoxyphenoxy)methyl]morpholin-5-one
• CAS: 1045859-14-0
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₄
• 分子量: 406.276
• InChiKey: UVORNGPQRCZYEQ-MJGOQNOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(4-bromophenyl)-(2-ethoxyphenoxy)methyl]morpholin-5-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-[(4-bromophenyl)-(2-ethoxyphenoxy)methyl]morpholine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （2S，3R）-和（2R，3S）-异阿波西汀的立体选择性合成；去甲肾上腺素转运蛋白的潜在SPECT显像剂。

  摘要：

  为了开发用于去甲肾上腺素转运蛋白的新的SPECT显像剂，已经由4-溴苯甲醛实现了（2S，3R）-和（2R，3S）-瑞波西汀的碘化类似物的十二步立体选择性合成。关键步骤包括建立一个立构中心的Sharpless不对称环氧化和一个引入关键碘原子的铜催化的芳香族卤素交换反应。使用[（3）H] nisoxetine置换实验在均质的大鼠脑中对这些化合物进行体外测试，结果表明这两种化合物都具有显着的亲和力，（2S，3R）-和（（）的K（i）值分别为320.8 nM和58.2 nM。 2R，3S）-异戊四烯汀。

  DOI：

  10.1039/b802819b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-chloroacetylamino-3-(4-bromophenyl)-3-(2-ethoxyphenoxy)propan-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3S)-2-[(4-bromophenyl)-(2-ethoxyphenoxy)methyl]morpholin-5-one
  参考文献：
  名称：

  （2S，3R）-和（2R，3S）-异阿波西汀的立体选择性合成；去甲肾上腺素转运蛋白的潜在SPECT显像剂。

  摘要：

  为了开发用于去甲肾上腺素转运蛋白的新的SPECT显像剂，已经由4-溴苯甲醛实现了（2S，3R）-和（2R，3S）-瑞波西汀的碘化类似物的十二步立体选择性合成。关键步骤包括建立一个立构中心的Sharpless不对称环氧化和一个引入关键碘原子的铜催化的芳香族卤素交换反应。使用[（3）H] nisoxetine置换实验在均质的大鼠脑中对这些化合物进行体外测试，结果表明这两种化合物都具有显着的亲和力，（2S，3R）-和（（）的K（i）值分别为320.8 nM和58.2 nM。 2R，3S）-异戊四烯汀。

  DOI：

  10.1039/b802819b