(D)-3,5-bis(-trifluoromethyl)styrene oxide | 1251070-11-7

• 英文名称: (D)-3,5-bis(-trifluoromethyl)styrene oxide
• CAS: 1251070-11-7
• 化学式: C₁₀H₆F₆O
• 分子量: 257.14
• InChiKey: PWWXYDYIZYOBEG-BNEYPBHNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,5-bis(-trifluoromethyl)styrene oxide 在 仲丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 (D)-3,5-bis(-trifluoromethyl)styrene oxide
  参考文献：
  名称：

  锂化氟化苯乙烯氧化物：构型稳定性，合成应用和机理分析

  摘要：

  已经研究了一些锂化氟化苯乙烯氧化物的构型稳定性。化学研究表明，在醚类溶剂中，α-锂化的邻，间和对氟苯乙烯氧化物（2-Li，α -5-Li和α -6-Li）在反应时间范围内都具有构型稳定性，而α-锂化的邻，间和对三氟甲基苯乙烯氧化物（9-Li，13-Li和14-Li）在结构上是不稳定的。光学活性环氧乙烷基锂2-Li和9-Li可以立体定向生成并用亲电试剂淬灭。然后，将相应的衍生物成功地与胺进行区域特异性的开环反应，得到具有立体定义的季戊四醇中心的氟化β-氨基醇，在药物化学中是有用的合成子。通过确定亲电富集的有机锂在THF中老化不同时间后的亲电淬灭后的对映体比率，可以计算出环氧乙烷基锂9-Li，13-Li和14-Li的转化障碍（Eyring方程）; 在9-Li的情况下，还确定了激活参数。外消旋环氧乙烷基锂9-Li的机制，13-栗，和14-栗离岗产生一次进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201000897