o-carbaborane-4-carboxylic acid | 113139-27-8

• 英文名称: o-carbaborane-4-carboxylic acid
• CAS: 113139-27-8
• 化学式: C₃H₁₂B₁₀O₂
• 分子量: 188.237
• InChiKey: HDHCIGDSRPSFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-carbaborane-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯化亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到9-o-carboranecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  σ-（o -carboran-9-yl）-和σ-（m -carboran-9-yl）-π-环戊二烯基二羰基铁的合成及其与溴反应生成π-（o -carboran-9-yl）环戊二烯基的重排-和π-（米-carboran -9-基）环戊二烯基dicarbonylironbromides，分别

  摘要：

  9- o-和9- m-碳硼烷基羧酸用于合成σ-（o-碳硼烷-9-基）-和σ-（m-碳硼烷-9-基）-π-环戊二烯基二羰基铁。后者的复合物，在与溴反应，经历重排与BFeσ键的裂解，涉及9-迁移ö -和9-米-carboranyl基团引入环戊二烯基环，得到π-（ø -碳硼烷-9-基）环戊二烯基和π-（米-carboran -9-基）环戊二烯基dicarbonyliron溴化物，分别。一个简单的方法由9 -烷基-的氧化，以获得这些酸ø -和9 -烷基-米-carboranes用的CrO 3在CH 3中发现了COOH。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80161-8
• 作为产物：
  描述：

  9-ethyl-o-carborane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到o-carbaborane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  σ-（o -carboran-9-yl）-和σ-（m -carboran-9-yl）-π-环戊二烯基二羰基铁的合成及其与溴反应生成π-（o -carboran-9-yl）环戊二烯基的重排-和π-（米-carboran -9-基）环戊二烯基dicarbonylironbromides，分别

  摘要：

  9- o-和9- m-碳硼烷基羧酸用于合成σ-（o-碳硼烷-9-基）-和σ-（m-碳硼烷-9-基）-π-环戊二烯基二羰基铁。后者的复合物，在与溴反应，经历重排与BFeσ键的裂解，涉及9-迁移ö -和9-米-carboranyl基团引入环戊二烯基环，得到π-（ø -碳硼烷-9-基）环戊二烯基和π-（米-carboran -9-基）环戊二烯基dicarbonyliron溴化物，分别。一个简单的方法由9 -烷基-的氧化，以获得这些酸ø -和9 -烷基-米-carboranes用的CrO 3在CH 3中发现了COOH。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80161-8

文献信息

• Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Iodocarboranes with (Hetero)Arenes
  作者：Shimeng Li、Jie Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02648

  日期：2022.10.21

  radicals at the B3, B4, and B9 sites via a visible-light-promoted palladium(0)/palladium(I) pathway using readily available iodo-o-carboranes as the starting materials. The electrophilicities of these hypervalent boron-centered radicals decrease in the following order: B3 > B4 > B9. They are useful intermediates for the preparation of a family of cage B-(hetero)arylated o-carboranes at ambient temperature

  这项工作描述了一种通用方法，用于通过可见光促进的钯 (0)/钯 (I) 途径使用现成的碘在 B3、B4 和 B9 位点有效产生一类笼式 B 中心碳硼烷基自由基-邻碳硼烷作为起始原料。这些以硼为中心的高价自由基的亲电性按以下顺序降低：B3 > B4 > B9。它们是在环境温度下制备笼型 B-(杂)芳基化邻碳硼烷家族的有用中间体。
• <scp>Visible‐Light‐Promoted Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling</scp> of Iodocarboranes with Disulfides and Phenylselenyl Chloride^†
  作者：Shimeng Li、Yizhen Liu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202300481

  日期：2024.1.15

  This work describes a general method for the synthesis of a series of sulfenylated and selenylated carboranes at room temperature using readily available iodocarboranes as starting materials via boron-centered carboranyl radicals. Such hypervalent boron radicals are generated by a visible-light-promoted Pd(0)/Pd(I) pathway. They are useful intermediates and can be trapped by disulfides and phenylselenyl

  这项工作描述了在室温下使用容易获得的碘碳硼烷作为起始原料，通过以硼为中心的碳硼烷基自由基合成一系列磺酰化和硒化碳硼烷的一般方法。这种高价硼自由基是由可见光促进的 Pd(0)/Pd(I) 途径产生的。它们是有用的中间体，可以被二硫化物和苯基硒基氯捕获，以方便构建 B-S/Se 键。