ferrocene-NH-Gly-Boc | 952755-35-0

• 英文名称: ferrocene-NH-Gly-Boc
• 英文别名: [(ferrocenyl)NH-Gly-Boc]
• CAS: 952755-35-0
• 化学式: C₁₇H₂₂FeN₂O₃
• 分子量: 358.22
• InChiKey: YRJXTSUZVMWAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocene-NH-Gly-Boc 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Gly-Ferrocene
  参考文献：
  名称：

  分子二元组和三元组中空穴传输和主体-客体相互作用的相互作用：集合体和单分子光谱学和传感应用

  摘要：

  合成了一个由Cy5发色团和二茂铁（Fc）组成的新分子二元组和由Cy5，Fc和β-环糊精（CD）组成的三元组，并在集合和单分子水平上研究了它们的光物理性质。加入CD后，二聚体中Cy5到Fc的空穴转移效率降低。这是由于当Fc包裹在大环宿主中时Cy5-Fc分离度（r）的增加。另一方面，三合会采用Fc-CD包合物的构象，其中通过Fc对Cy5的空穴转移猝灭作用极小，或具有短r和快速电荷转移的准静态构象。单分子荧光测量表明，[R当三元组分子沉积在玻璃基板上时，其长度增加。通过结合分子内电荷转移和竞争性超分子相互作用，三合会可作为一种高效的化学传感器，用于检测水溶液和合成尿液中的不同生物活性分析物，例如盐酸金刚烷胺和石胆酸钠。

  DOI：

  10.1002/chem.201404360
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 aminoferrocene 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ferrocene-NH-Gly-Boc
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰基-1'-氨基二茂铁和α-氨基酸衍生的生物共轭物的合成和构象研究

  摘要：

  1,1'-二取代二茂铁偶联物提供了有用且有效的生物有机金属约束设计，可降低小肽的构象灵活性。在这项研究中，我们首次对非对称二茂铁肽模拟物（Boc-AA-NH-Fn-COMe；Boc = 叔丁氧基羰基；AA = Gly、L-Ala、L-Val；Fn = 1,1'-二茂铁）及其单取代类似物（Boc-AA-NH-Fc；Fc = 二茂铁；AA = Gly、L-Ala、L-Val）。光谱数据（IR、NMR 和 CD）通过 DFT 计算得到证实，并表明最接近二茂铁单元的 NH 基团在链内氢键中的参与。这种中等强度的键不会因为在另一个二茂铁环上引入氢键受体而被破坏，而是伴随着一个额外的链间氢键，

  DOI：

  10.1002/ejic.201402837

文献信息

• Synthesis and structural characterization of metallated bioconjugates: C-terminal labeling of amino acids with aminoferrocene
  作者：Jorge L. Jios、Srećko I. Kirin、Norma N. Buceta、Thomas Weyhermüller、Carlos O. Della Védova、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.044

  日期：2007.9

  Aminoferrocene, H2N–Fc, has been substituted to the C-terminus of six amino acids using the HBTU/HOBt coupling protocol. The synthesized bioconjugates Boc-Aaa-NH-Fc, Aaa = Gly (1), Leu (2), Phe (3), Val (4), Cys(Acm) (5), Tyr(tBu) (6) (Acm = acetamidomethyl, tBu = tert-butyl), have been characterized by 1H NMR, 13C NMR, EI-MS, EI-HRMS, UV and CD spectroscopies. In addition, a VT NMR study on 4 and

  氨基二茂铁H 2 N–Fc已使用HBTU / HOBt偶联方案取代了六个氨基酸的C末端。合成的生物共轭物Boc-Aaa-NH-Fc，Aaa = Gly（1），Leu（2），Phe（3），Val（4），Cys（Acm）（5），Tyr（t Bu）（6）（通过1 H NMR，13 C NMR，EI-MS，EI-HRMS，UV和CD光谱对Acm =乙酰氨基甲基，t Bu = 叔丁基）进行了表征。此外，在一个VT NMR研究4和X射线结构1被呈现。
• Spectroscopic and Theoretical Study of Asymmetric 1,1′-Diaminoferrocene Conjugates of α-Amino Acids
  作者：Senka Djaković、Daniel Siebler、Mojca Čakić Semenčić、Katja Heinze、Vladimir Rapić

  DOI：10.1021/om701222e

  日期：2008.4.1

  The synthesis and characterization of asymmetric 1,1'-diaminoferrocene conjugates of alpha-amino acids Boe-AA-NH-Fn-NH-Ac [AA = Gly (10), Ala (11), D-Ala (12), Val (13), Fn = 1,1'-ferrocenediyl] is reported. The conformational preferences of these organometallic peptidomimetics in solution are determined experimentally by circular dichroism spectroscopy, IR spectroscopy, and NMR spectroscopy and corroborated theoretically by DFT calculations.