3-methylbut-3-en-1-yl bis(2-chloroethyl)phosphoramidochloridate | 105028-35-1

• 英文名称: 3-methylbut-3-en-1-yl bis(2-chloroethyl)phosphoramidochloridate
• CAS: 105028-35-1
• 化学式: C₉H₁₇Cl₃NO₂P
• 分子量: 308.572
• InChiKey: RLLSNJBRCLKUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-3-en-1-yl bis(2-chloroethyl)phosphoramidochloridate 在 sodium hydroxide 、 lutidine 、 氨 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 E-methylketophosphamide O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺类似物的合成及其抗肿瘤活性。4.“苯基酮磷酰胺”和与环磷酰胺代谢物醛磷酸酰胺有关的类似化合物的制备，动力学研究和抗癌筛选。

  摘要：

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M

  DOI：

  10.1021/jm00155a022
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-methylbut-3-en-1-yl bis(2-chloroethyl)phosphoramidochloridate
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺类似物的合成及其抗肿瘤活性。4.“苯基酮磷酰胺”和与环磷酰胺代谢物醛磷酸酰胺有关的类似化合物的制备，动力学研究和抗癌筛选。

  摘要：

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M

  DOI：

  10.1021/jm00155a022