8-((6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-yl)-methyl)-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate | 1380063-48-8

• 英文名称: 8-((6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-yl)-methyl)-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate
• 英文别名: 8-((6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methyl)-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate
• CAS: 1380063-48-8
• 化学式: C₂₇H₃₃BF₂N₂O₂
• 分子量: 466.379
• InChiKey: IYJYYMZUXNRWIT-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-yl)-methyl)-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate 在 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 、 溴 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  活性氧介导休眠单线态氧光敏剂的激活：从自催化单线态氧放大到化学控制的光动力疗法

  摘要：

  在这里，我们展示了休眠单线态氧 ((1)O2) 光敏剂的设计、制备和表征，该光敏剂在与活性氧 (ROS) 反应时被激活，包括 (1)O2 本身，构成自催化过程。该化合物基于两段光敏剂-陷阱分子，其中光敏剂段由 Br 取代的硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料组成。陷阱部分由 α-生育酚的色原醇环组成，α-生育酚是最有效的天然脂溶性抗氧化剂。时间分辨吸收、荧光、(1) O2 磷光研究连同荧光和 (1) O2 磷光发射量子产率收集在 Br2B-PMHC 和相关的溴代和碘代 BODIPY 染料上表明陷阱段提供了总共三层的分子内抑制（1 )O2 生产。用 ROS 氧化陷阱段恢复了光敏剂段的敏化特性，导致（1）O2 产生约 40 倍。两段化合物的并列抗氧化剂（色原醇）和促氧化剂（Br-BODIPY）拮抗化学活性使（1）O2敏化的自催化和一般ROS介导的激活为（ 1)O2。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10288
• 作为产物：
  描述：

  (6-methoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.83h， 生成 8-((6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-yl)-methyl)-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  脂质不饱和度、过氧自由基分配和色醇亲脂尾部如何影响 α-生育酚的抗氧化活性：通过使用荧光α-生育酚类似物进行的高通量荧光研究进行直接可视化

  摘要：

  据报道，制备了两种高度敏感的荧光 α-生育酚 (TOH) 类似物，它们在与过氧自由基反应后荧光强度增强 30 倍以上。探针由与 BODIPY 荧光团的中间位置耦合的色​​原醇部分组成，其中使用亚甲基接头（BODIPY-2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxy-chroman 加合物，H(2) B-PMHC) 与酯连接体 (meso-methanoyl BODIPY-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-羧酸, H(2)B-TOH) 能够调整它们对 H 原子提取的反应性通过过氧自由基。随后描述了用于监测脂质体中过氧自由基反应动力学的高通量荧光测定的开发，其中荧光强度随时间的演变提供了快速、在 TOH 及其类似物存在下进行竞争动力学研究的简便方法。根据从各种生育酚类似物的 H 原子提取 (k(inh)) 的相对速率常数，为强度的时

  DOI：

  10.1021/ja301680m

文献信息

• Tuning Photoinduced Electron Transfer Efficiency of Fluorogenic BODIPY-<i>α</i> -Tocopherol Analogues
  作者：Lana E. Greene、Richard Lincoln、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1111/php.13062

  日期：2019.1

  Fluorogenic analogues of α‐tocopherol developed by our group have been instrumental in monitoring reactive oxygen species (ROS) within lipid membranes. Prepared as two‐segment trap‐reporter (chromanol‐BODIPY) probes, photoinduced electron transfer (PeT) was utilized to provide these probes with an off/on switch mechanism warranting the necessary sensitivity. Herein, we rationalize within the context

  我们小组开发的α-生育酚的荧光类似物有助于监测脂质膜内的活性氧（ROS）。制备成双段陷阱报告基因（色原醇-BODIPY）探针，利用光诱导电子转移（PeT）为这些探针提供开关机制，保证必要的灵敏度。在这里，我们在马库斯电子转移理论的背景下合理化了 BODIPY 核心上的取代基和连接器长度如何连接陷阱和报告片段，调整 PeT 效率。DFT 和电化学研究用于估计我们构造中 PeT 的热力学驱动力。通过在 400 mV 范围内调整氧化还原电位，我们观察到 PeT 效率提高了一个数量级。将色原醇和 BODIPY 之间的接头长度增加 2。反过来，8 埃使 PeT 效率降低了 2.7 倍。我们的结果说明了取代基和接头的选择如何使基于 BODIPY 荧光团的荧光探针的关闭状态“变暗”，通过有利于 PeT 而非单线激发态歧管的辐射发射。最终，我们的工作为开发 α-生育酚的荧光抗氧化类似物可能达到的灵敏度上限