2-phenoxybenzenediazonium tetrafluoroborate | 324-02-7

• 英文名称: 2-phenoxybenzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-phenoxy-benzenediazonium; tetrafluoroborate；2-Phenoxy-benzoldiazonium; Tetrafluoroborat；o-Phenoxybenzoldiazonium
• CAS: 324-02-7
• 化学式: BF₄*C₁₂H₉N₂O
• 分子量: 284.021
• InChiKey: NHVSRKKFERVWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-111.5 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联反硝化/ CH活化合成二苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种钯催化的方法，用于分子内环化二芳基醚的邻重氮盐以得到二苯并呋喃。该方案在不存在碱的情况下，在回流的乙醇中使用3 mol％的乙酸钯作为催化剂。 乙酸钯-二苯并呋喃-重氮盐

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289881
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基苯基醚 在 palladium on activated charcoal tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， -5.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 2-phenoxybenzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis of unsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a021

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Ring-closure reaction of 2-benzoylbenzenediazonium salts in 1-butyl-3-methylimidazolium ionic liquids
  作者：Takao Okazaki、Hiroyuki Yamamoto、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.195

  日期：——

  A ring-closure reaction by thermal dediazoniation of 2-substituted benzenediazonium tetrafluoroborates in imidazolium-based ionic liquids was investigated. Dediazoniation of 2-(4-R-benzoyl)benzenediazonium tetrafluoroborates (R = H, Me, OMe, Cl) in ionic liquid [BMIM][TfO] gave 3-R-9-fluorenones as ring-closure products and 2-(4-R-benzoyl)phenyl trifluoromethanesulfonates as substitution products.

  研究了 2-取代苯重氮四氟硼酸盐在咪唑基离子液体中热脱重氮的闭环反应。2-(4-R-苯甲酰基)苯重氮四氟硼酸盐 (R = H, Me, OMe, Cl) 在离子液体 [BMIM][TfO] 中的去重氮作用得到 3-R-9-芴酮作为闭环产物和 2-( 4-R-苯甲酰基)苯基三氟甲磺酸盐作为取代产物。[BMIM][Tf2N] 中的脱重氮作用得到 3-R-9-芴酮和 R-C6H4-CO- -OSO(CF3)(NSO2 )。[BMIM][Tf2N] 中闭环产物的产率高于 [BMIM][TfO]。2-苄基苯重氮和 2-苯氧基苯重氮四氟硼酸盐仅在两种离子液体中产生替代产物。DFT 计算表明，在 [BMIM][Tf2N] 中比在 [BMIM][TfO] 中更容易诱导电子从阴离子转移以呈现均裂过程。这种能力可能是导致 [BMIM][Tf2N] 中通过均裂途径的闭环产物产量较高，而通过异裂途径的取代产物产量较小的原因。
• No carrier-added nucleophilic aromatic radiofluorination using solid phase supported arenediazonium sulfonates and 1-(aryldiazenyl)piperazines
  作者：Patrick J. Riss、Sonja Kuschel、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.082

  日期：2012.4

  with [18F]fluoride ion by Balz–Schiemann like thermal decomposition in the presence of no carrier-added [18F]fluoride ion. Likewise, a chloromethyl-bearing (Merrifield-) resin was modified using piperazine to provide the means for covalent immobilisation of diazonium ions. The resin bound 1-(aryldiazenyl)piperazines obtained were used as substrates for a Wallach reaction with hydrogen [18F]fluoride.

  这封信涉及基于固相的方法的研究，该方法不通过去重氮氟化作用将芳香族化合物添加到载体上，并增加其亲核性[ 18 F]氟化作用。反应条件的初步筛选是使用可溶性类似物，即溶液中取代的甲苯二甲苯磺酸甲苯磺酸盐和1-（苯基二氮烯基）哌嗪进行的。随后将原理条件转化为固相结合的类似物。各种取代的芳基重氮阳离子的使用磺酸官能化的离子交换树脂固定，并用[标记18 F]氟化物通过Balz-席曼没添加载体的存在下进行[离子等热分解18F]氟离子。同样，使用哌嗪对含氯甲基的（Merrifield-）树脂进行了改性，以提供共价固定重氮离子的方法。获得的与树脂结合的1-（芳基二氮烯基）哌嗪用作与[ 18 F]氟化氢进行Wallach反应的底物。
• One-Pot Synthesis of Pentafluorophenyl Sulfonic Esters via Copper-Catalyzed Reaction of Aryl Diazonium Salts, DABSO, and Pentafluorophenol
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01056

  日期：2021.6.18

  multicomponent reaction of aryl diazonium tetrafluoroborate, DABSO (DABCO·(SO2)2), and pentafluorophenol. The reaction system provided the desired pentafluorophenyl sulfonic esters in good yields and exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the generated PFP sulfonic esters were successfully applied in Sonogashira, Suzuki, Chan–Evans–Lam, and decarboxylative coupling reactions.

  五氟苯基 (PFP​​) 磺酸酯是通过铜催化的四氟硼酸芳基重氮盐、DABSO (DABCO·(SO 2 ) 2 ) 和五氟苯酚的一锅多组分反应合成的。该反应体系以良好的收率提供了所需的五氟苯基磺酸酯，并表现出优异的官能团耐受性。此外，生成的 PFP 磺酸酯成功应用于 Sonogashira、Suzuki、Chan-Evans-Lam 和脱羧偶联反应。
• Enantioselective synthesis of β-aryl-γ-lactam derivatives via Heck–Matsuda desymmetrization of N-protected 2,5-dihydro-1H-pyrroles
  作者：Arnaldo G de Oliveira、Martí F Wang、Rafaela C Carmona、Danilo M Lustosa、Sergei A Gorbatov、Carlos R D Correia

  DOI：10.3762/bjoc.20.84

  日期：——

  Abstract We report herein an enantioselective palladium-catalyzed Heck–Matsuda reaction for the desymmetrization of N-protected 2,5-dihydro-1H-pyrroles with aryldiazonium salts, using the chiral N,N-ligand (S)-PyraBox. This strategy has allowed straightforward access to a diversity of 4-aryl-γ-lactams via Heck arylation followed by a sequential Jones oxidation. The overall method displays a broad scope

  抽象的 我们在此报道了一种对映选择性钯催化的 Heck-Matsuda 反应，使用手性N , N-配体 ( S )-PyraBox，用芳基重氮盐对N-保护的 2,5-二氢-1H-吡咯进行去对称化。该策略允许通过 Heck 芳基化和随后的琼斯氧化直接获得多种 4-芳基-γ-内酰胺。整个方法显示出广泛的范围和良好的对映选择性，有利于( R )对映体。选择性磷酸二酯酶 4 抑制剂咯利普兰和商业药物巴氯芬盐酸盐的有效对映选择性合成突出了该方案的适用性。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 940–949. doi:10.3762/bjoc.20.84