(3S,5R)-(+/-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-5-(3-methoxyphenyl)isoxazolidine | 1392303-09-1

• 英文名称: (3S,5R)-(+/-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-5-(3-methoxyphenyl)isoxazolidine
• CAS: 1392303-09-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: DXWITXLEXURLMB-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-(+/-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-5-(3-methoxyphenyl)isoxazolidine 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl (3S,5R)-(+)-3-(tert-butoxycarbamoyl)-5-hydroxy-5-(3-methoxyphenyl)valerate
  参考文献：
  名称：

  立体选择钯催化的均丙醇的官能化：二和三取代的异恶唑烷和β-氨基-δ-羟基酯的简便合成

  摘要：

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。

  DOI：

  10.1002/chem.201102716
• 作为产物：
  描述：

  在 copper diacetate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1-甲氧基乙烷-1,1-二醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S,5R)-(+/-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-5-(3-methoxyphenyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择钯催化的均丙醇的官能化：二和三取代的异恶唑烷和β-氨基-δ-羟基酯的简便合成

  摘要：

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。

  DOI：

  10.1002/chem.201102716