2-amino-4-(4'-chlorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline | 911855-62-4

• 英文名称: 2-amino-4-(4'-chlorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 911855-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O
• 分子量: 327.813
• InChiKey: NKQJGMVJVICSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4'-chlorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline 在 sodium sulfide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-thioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis of tetrahydroquinoline-5-thiones and Evaluation of their Antimicrobial Activities

  摘要：

  报告了各种四氢喹啉-5-亚硫酰的单锅合成。评估了所获产物对各类细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/030823408x314473
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.28h， 以90%的产率得到2-amino-4-(4'-chlorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  独特的金属氧化物磁化方法：纳米Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2作为一种高效，可磁分离和可回收的非均相纳米催化剂†

  摘要：

  通过将Fe 3 O 4和TiO 2纳米粒子共价接枝到2,4-甲苯二异氰酸酯作为廉价且高反应性的连接基，已经制备了高效且可磁回收的纳米催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强分析（FT-IR）研究了这种新型纳米催化剂的形态和结构。 VSM）。探讨了催化剂的催化活性以合成四氢苯并[ b]。在70°C无溶剂条件下，]吡喃和六氢喹啉衍生物具有优异的收率和较短的反应时间。采用实验设计以使用中央复合设计（CCD）优化反应条件。可以通过应用外部磁体设备轻松分离催化剂，并循环使用多达6次，而催化活性不会显着降低，这使其对满足工业需求和环境问题具有极大的益处。这是第一项报道了一种独特的方法，该方法通过使用TDI作为连接剂并通过共价接枝两种金属氧化物来形成纳米催化剂，从而使金属氧化物磁化的独特方法。此外，该方法可

  DOI：

  10.1039/c6cy00316h

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Poly(vinylimidazolum acetic acid)-entrapped nanozeolite: efficient heterogeneous catalyst for synthesis of polyhydroquinolines and 1,4-dihydropyridines
  作者：Tabassom Amoli、Seyed Meysam Baghbanian

  DOI：10.1007/s11164-018-3314-3

  日期：2018.5

  An effective method for synthesis of substituted 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives by Hantzsch reaction using poly(ionic liquid)-based nanozeolite (NZ@PIL-COOH) catalyst under simple conditions is described. The new solid acid catalyst was prepared by polymerization of 3-carboxymethyl-1-vinylimidazolium in presence of modified nanozeolite, and characterized by Fourier-transform

  描述了一种有效的方法，该方法通过在简单条件下使用聚（离子液体）基纳米沸石（NZ @ PIL-COOH）催化剂通过Hantzsch反应合成取代的1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。该新型固体酸催化剂是在改性的纳米沸石存在下，通过3-羧甲基-1-乙烯基咪唑的聚合制备的，并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD）分析，和透射电子显微镜（TEM）。所得到的非均相催化剂在温和的反应条件下在短的反应时间内显示出高的催化性能。催化剂被循环八次而没有任何反应性或收率的损失。
• Design, Synthesis, Molecular Docking Studies and Antitubercular Evaluation of Hexahydroquinolin-2-yl Benzamide Derivatives
  作者：N. Raghavendra Babu、G.S.N. Koteswara Rao、Rajasekhar Reddy Alavala、P.S. Lakshmi Soukya

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23364

  日期：——

  A new series of hexahydroquinolin-2-yl benzamide derivatives (BZ1-10) were designed and synthesized. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, IR and ESI-MS spectra and also subjected for molecular docking studies with the target DNA gyrase enzyme (PBD ID: 4B6C). The molecular docking results of synthesized derivatives indicated the best docking score of -5.105 and -5.02 for BZ9 and BZ4, respectively. All the synthesized compounds were screened for antitubercular activity against H37RV strain, among all, two compounds exhibited significant activity at 12.5 μg/mL and 25 μg/mL concentrations. Thus, the MIC values are in between range of 12.5 and 6.25 μg/mL concentrations. The teratogenicity assay of synthesized compounds was performed in zebrafish larvae, out of the ten compounds, BZ4, BZ6 and BZ8 compounds were found to safer at 0.5 μM concentration without any abnormalities.

  一系列新的六氢喹啉-2-基苯甲酰胺衍生物（BZ1-10）被设计并合成。合成的化合物通过1H NMR、IR和ESI-MS光谱进行表征，并进行了与靶DNA旋转酶酶（PBD ID: 4B6C）的分子对接研究。合成衍生物的分子对接结果显示，BZ9和BZ4分别具有最佳的对接得分为-5.105和-5.02。所有合成的化合物均对H37RV菌株的抗结核活性进行了筛选，其中有两种化合物在12.5μg/mL和25μg/mL浓度下表现出显著活性。因此，MIC值在12.5和6.25μg/mL浓度范围之间。合成化合物的致畸性试验在斑马鱼幼虫中进行，其中十种化合物中，BZ4、BZ6和BZ8化合物在0.5μM浓度下未发现任何异常，表现为更安全。
• Green Approach for Highly Efficient Synthesis of Polyhydroquinolines Using Fe3O4@PEO-SO3H as a Novel and Recoverable Magnetic Nanocomposite Catalyst
  作者：Mojtaba Azizi、Ali Maleki、Farahman Hakimpoor、Razieh Firouzi-Haji、Mina Ghassemi、Jamal Rahimi

  DOI：10.2174/1570178615666180126155204

  日期：2018.7.26

  A novel and green heterogeneous nanocomposite, polyethylene oxide sulfonic acid coated on magnetic nanoparticles surface (Fe3O4@PEO-SO3H), was successfully synthesized and completely characterized by Fourier-transforms infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), vibrating sample magnetometry (VSM), inductively-coupled plasma (ICP), Brunauer– Emmett-Teller (BET), scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM) analyses. Then, its catalytic activity was investigated in a one-pot four-component synthesis of polyhydroquinolines (PHQs). The present work includes various advantages such as high-to-excellent yields, short reaction times and availability of the substrates, reusability of the catalyst, operational simplicity and environmentally-benign conditions.

  一种新型绿色异质纳米复合材料，即聚乙烯氧化物磺酸涂覆在磁性纳米颗粒表面的复合物（Fe3O4@PEO-SO3H），成功合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线光谱（EDX）、振动样品磁强计（VSM）、感应耦合等离子体（ICP）、比表面积分析（BET）、扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了全面表征。然后，研究了其在一次性四组分合成聚氢喹啉（PHQs）中的催化活性。本研究具有多种优点，如高到优良的产率、短反应时间和基材的可获得性、催化剂的可重复使用、操作简单以及环境友好的条件。
• TiO₂-coated magnetite nanoparticle-supported sulfonic acid as a new, efficient, magnetically separable and reusable heterogeneous solid acid catalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Sanaz Golian、Salman Rahmani

  DOI：10.1039/c5ra06515a

  日期：——

  TiO₂-coated magnetite nanoparticles-supported sulfonic acid (nano-Fe₃O₄–TiO₂–SO₃H (n-FTSA)) is synthesized by the immobilization of –SO₃H groups on the surface of nano-Fe₃O₄–TiO₂.

  TiO₂涂覆的磁铁矿纳米颗粒支撑磺酸（纳米Fe₃O₄–TiO₂–SO₃H (n-FTSA)）是通过将-SO₃H基团固定在纳米Fe₃O₄–TiO₂表面合成的。