Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3S,4R,5S,6S)-2,5-bis-benzyloxy-3,4,6-tris-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester | 125412-35-3

• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3S,4R,5S,6S)-2,5-bis-benzyloxy-3,4,6-tris-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 125412-35-3
• 化学式: C₇₆H₇₆O₁₈P₄
• 分子量: 1401.32
• InChiKey: OECLLIRUVYGXIK-VLPYIGQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.88
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  197.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3S,4R,5S,6S)-2,5-bis-benzyloxy-3,4,6-tris-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 L-myo-inositol 1,2,4,6-tetrakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  D-和L-肌醇1,2,4,5-四磷酸的合成和I（1,4,5）P3受体结合的立体选择性。

  摘要：

  D-和L-肌醇1,2,4,5-四磷酸[D-和LI（1,2,4,5）P4]，它们是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的类似物通过分解肌醇衍生物的樟脑酸酯合成了一种动员钙的第二信使[DI（1,4,5）P3]，并测定了与I（1,4,5）P3受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00081-x
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3S,4R,5S,6S)-2,5-bis-benzyloxy-3,4,6-tris-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers of myo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate, a regioisomer of myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate

  摘要：

  本文描述了合成外消旋肌醇1,2,4,5-四磷酸DL-Ins(1,2,4,5)P₄ 5ab及其对映体D-和L-肌醇1,2,4,5-四磷酸5a和5b的路线。对于合成外消旋体5ab，3,6-二-O-苯甲酰基-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-肌醇7ab通过两步反应从肌醇制备得到。在酸性条件下水解缩酮得到DL-1,4-二-O-苯甲酰基-肌醇8ab。然后使用氯(二乙氧基)膦在碱存在下对化合物8ab进行膦酸化，随后进行氧化和三步去保护策略，得到DL-Ins(1,2,4,5)P₄ 5ab。手性四磷酸盐5a和5b则通过不同的路线合成。在温和酸性条件下选择性地除去DL-3,6-二-O-苄基-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-肌醇13ab的4,5-异亚丙基保护基，得到二醇14ab。在4,5-位进行对甲氧基苄基化，然后酸水解顺式异亚丙基缩酮，得到顺式二醇16ab。在赤道羟基上选择性地与(S)-(+)-O-乙酰基扁桃酸偶联合成，得到两个非对映异构体18和19，通过色谱法分离。单一非对映异构体在碱性条件下水解得到对映体16a和16b。酸性水解得到D-和L-3,6-二-O-苄基-肌醇20a和20b。四醇20a和20b进行膦酸化和氧化得到完全保护的衍生物，然后去保护得到四磷酸盐5a和5b。化合物20a的绝对构型通过化学方法确定。DL-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-肌醇12ab与(S)-(+)-O-乙酰基扁桃酸偶联得到双酯混合物26和27，通过非对映异构体混合物的结晶得到纯异构体27。碱性水解得到纯对映体12a（其绝对构型已知），苄基化后酸水解得到四醇20a，其物理性质与先前通过不同路线合成的化合物20a相同。D-Ins(1,2,4,5)P₄ 5a是一种有效的细胞内Ca²⁺离子动员剂，而L-Ins(1,2,4,5)P₄ 5b则无效。

  DOI：

  10.1039/a608337d