(Z)-3-iodo-2-hepten-1-ol mesylate | 178735-82-5

• 英文名称: (Z)-3-iodo-2-hepten-1-ol mesylate
• CAS: 178735-82-5
• 化学式: C₈H₁₅IO₃S
• 分子量: 318.176
• InChiKey: GSBBSQSWKXCJBR-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-hepten-1-ol mesylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Dimethyl 6-butyl-1-methylbicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (Z)-3-iodo-2-hepten-1-ol mesylate
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205

文献信息

• Cyclic carbopalladation of alkynes terminated by carbonylative amidation
  作者：Christophe Copéret、Shengming Ma、Takumichi Sugihara、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00640-0

  日期：1996.8

  Termination of cyclic carbopalladation of alkynes via carbonylative lactamization can be achieved more satisfactorily with alkenyl or aryl halides containing an ω-sulfonamido group than with those containing an ω-amino group. The method appears to be generally satisfactory for the preparation of fused cyclic systems consisting of six-membered rings, while the other cases require further development

  与含有ω-氨基的基团相比，含有ω-磺酰胺基的烯基或芳基卤化物可以更令人满意地完成经由羰基内酰胺化的炔烃的环状碳palpalpalladation。对于制备由六元环组成的稠环系统，该方法似乎是令人满意的，而其他情况则需要进一步开发。
• Palladium-Catalyzed Highly Diastereoselective Cyclic Carbopalladation−Carbonylative Esterification Tandem Reaction of Iododienes and Iodoarylalkenes
  作者：Christophe Copéret、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol9900663

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]Pd-catalyzed reaction of iododienes and iodoarylalkenes represented by 1, 8, and 10 under 1 atm of CO and a small amount of O-2 in the presence of a base, e.g., NEt3 as well as MeOH and H2O in DMF can undergo a highly diastereoselective cyclic carbopalladation-carbonylative esterification tandem process (Type II C-Pd process) to give in high yields the corresponding ester-containing cyclization products, e.g., 2, 9, and 11, in as high as 98% diastereoselectivity.