7-gycolylpaclitaxel 2''-O-α-D-glucopyranoside | 199007-66-4

• 英文名称: 7-gycolylpaclitaxel 2''-O-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetyl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 199007-66-4
• 化学式: C₅₅H₆₃NO₂₁
• 分子量: 1074.1
• InChiKey: XLRBFIQISUBBHZ-DYSMLEMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-gycolylpaclitaxel 2''-O-α-D-glucopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 cyclodextrin glucanotransferase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-9-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyacetyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成酯连接的紫杉醇-低聚糖偶联物作为潜在的前药

  摘要：

  通过化学酶促方法合成了7-乙二醇基紫杉醇2″ -O -α-葡糖寡糖，这是酯连接的寡糖系列化合物的新型紫杉醇（紫杉醇）前药，包括用α-葡糖苷酶和环糊精葡糖基转移酶进行酶促糖基化。7-甘氨酰紫杉醇2″ -O -α-葡糖五糖苷的水溶性为2.7mM，比紫杉醇高6.8倍。紫杉醇具有更长的寡糖链的C-7修饰降低了紫杉醇对KF人卵巢癌细胞的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.156
• 作为产物：
  描述：

  在 钯 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以97%的产率得到7-gycolylpaclitaxel 2''-O-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成酯连接的紫杉醇-低聚糖偶联物作为潜在的前药

  摘要：

  通过化学酶促方法合成了7-乙二醇基紫杉醇2″ -O -α-葡糖寡糖，这是酯连接的寡糖系列化合物的新型紫杉醇（紫杉醇）前药，包括用α-葡糖苷酶和环糊精葡糖基转移酶进行酶促糖基化。7-甘氨酰紫杉醇2″ -O -α-葡糖五糖苷的水溶性为2.7mM，比紫杉醇高6.8倍。紫杉醇具有更长的寡糖链的C-7修饰降低了紫杉醇对KF人卵巢癌细胞的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.156