4,4-difluoro-8-(phenylamino)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1414345-87-1

• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(phenylamino)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-(N-phenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-phenylaminoBODIPY；8-(N-phenyl)BODIPY
• CAS: 1414345-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BF₂N₃
• 分子量: 283.088
• InChiKey: FJSQYQHQMJBNRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 4,4-difluoro-8-(phenylamino)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Meso-Halogenated BODIPYs and Access to Meso-Substituted Analogues

  摘要：

  8-Halogenated boradiaza-s-indacenes can be efficiently prepared from dipyrrylketones. The new dyes react smoothly with nucleophiles to yield N-, O-, and S-substituted chromophores, as well as transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The nature of the new substitutent has a strong influence on the spectral properties of the dyes.

  DOI：

  10.1021/ol3028225

文献信息

• Reaction of Amines with 8‐MethylthioBODIPY: Dramatic Optical and Laser Response to Amine Substitution
  作者：Ixone Esnal、Arlette Urías‐Benavides、C. F. Azael Gómez‐Durán、Carlos A. Osorio‐Martínez、Inmaculada García‐Moreno、Angel Costela、Jorge Bañuelos、Nerea Epelde、Iñigo López Arbeloa、Rongrong Hu、Ben Zhong Tang、Eduardo Peña‐Cabrera

  DOI：10.1002/asia.201300760

  日期：2013.11

  thorough study of the photophysical and laser properties of 8‐aminoboron dipyrromethene dyes was undertaken to determine the role of amine substitution and spatial disposition on the properties of the dyes. It was found that the fluorescent and laser response varied significantly. Although primary amines give rise to highly fluorescent products at the blue edge of the visible region, secondary amines

  对8-氨基硼二吡咯亚甲基染料的光物理和激光性质进行了透彻的研究，以确定胺取代和空间布置对染料性质的作用。发现荧光和激光响应显着变化。尽管伯胺在可见光区域的蓝色边缘处产生高度荧光的产物，但仲胺在极性介质中产生非荧光类似物。报告并描述了两种类似物的晶体结构。立体位阻和胺较高的电子释放能力有利于形成淬灭的分子内电荷转移态。因此，具有伯胺的硼二吡咯亚甲基衍生物显示出激光发射，效率高达44％。此外，更有效的导数也是最稳定的 与以前报道的8-氨基硼二吡咯亚甲基衍生物相比，可显着改善激光发射性能。溶剂极性的增加，主要是叔环胺的存在，导致激光作用显着降低甚至丧失。