3-Oxo-3-[4-(2,4,5-trimethyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-propionic acid ethyl ester | 122957-19-1

• 英文名称: 3-Oxo-3-[4-(2,4,5-trimethyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-[4-(2,4,5-trimethylimidazol-1-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 122957-19-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: XYNDVOJSKAMVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 N-(2-pyridyl)-3-aminocrotonamide 、 3-Oxo-3-[4-(2,4,5-trimethyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-propionic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以2%的产率得到4-(2-Chloro-phenyl)-6-methyl-5-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-2-[4-(2,4,5-trimethyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶类作为血小板活化因子的拮抗剂。1. 2-（4-杂环基）苯基衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  利用多种4'-杂环取代的苯甲酰乙酸乙酯通过Hantzsch合成方法制备了一类对血小板活化因子（PAF）具有拮抗活性的2-（4-杂环基苯基）-1,4-二氢吡啶（2-38） ，芳基或杂芳基醛，以及取代的3-氨基巴豆酰胺或3-氨基巴豆酸酯。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性致命注射PAF。发现二氢吡啶2位上的取代基对于体外和体内活性均很重要，而4位和5位的结构变化具有更大的灵活性。最有效的化合物是4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -5- [N-（2-吡啶基）氨基甲酰基]吡啶（17，UK-74,505），IC50 = 4.3 nM，ED50 = 0.26 mg

  DOI：

  10.1021/jm00095a005
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethylimidazole hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 3-Oxo-3-[4-(2,4,5-trimethyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶类作为血小板活化因子的拮抗剂。1. 2-（4-杂环基）苯基衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  利用多种4'-杂环取代的苯甲酰乙酸乙酯通过Hantzsch合成方法制备了一类对血小板活化因子（PAF）具有拮抗活性的2-（4-杂环基苯基）-1,4-二氢吡啶（2-38） ，芳基或杂芳基醛，以及取代的3-氨基巴豆酰胺或3-氨基巴豆酸酯。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性致命注射PAF。发现二氢吡啶2位上的取代基对于体外和体内活性均很重要，而4位和5位的结构变化具有更大的灵活性。最有效的化合物是4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -5- [N-（2-吡啶基）氨基甲酰基]吡啶（17，UK-74,505），IC50 = 4.3 nM，ED50 = 0.26 mg

  DOI：

  10.1021/jm00095a005