2-{(2R,3S)-2-Acetylsulfanyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 86998-40-5

• 英文名称: 2-{(2R,3S)-2-Acetylsulfanyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 86998-40-5
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₅SSi
• 分子量: 415.626
• InChiKey: LUWLUKGZDOWAOB-HACGYAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{(2R,3S)-2-Acetylsulfanyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penem抗生素的脱硫方法。I.青霉素衍生的亚砜的4-酰基二硫代氮杂环丁烷-2-酮的热解

  摘要：

  在硫辛酸的存在下，青霉素衍生的亚砜的热解提供了一条简单的途径来制备4-酰基二硫氮杂环丁烷-2-酮，其脱硫产生了合成青霉素类抗生素的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81727-x

文献信息

• Alpegiani, Marco; Bodeschi, Angelo; Bissolino, Pierluigi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 617 - 628
  作者：Alpegiani, Marco、Bodeschi, Angelo、Bissolino, Pierluigi、Visentin, Giuseppina、Zarini, Franco、et al.

  DOI：——

  日期：——