(1-Ethylsulfanyl-vinyl)-trimethyl-silane | 151723-89-6

• 英文名称: (1-Ethylsulfanyl-vinyl)-trimethyl-silane
• CAS: 151723-89-6
• 化学式: C₇H₁₆SSi
• 分子量: 160.356
• InChiKey: ULBJAJZUFPXTAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.7±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Ethylsulfanyl-vinyl)-trimethyl-silane 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到4-ethylthio-2-phenyl-4-trimethylsilyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  BF3ÅEOEt2 Catalyzed [4+2] Cycloaddition Reactions of N-Aryl Schiff's Bases with 1-Alkenyl, 1,2-Propadienyl, and 1-Alkynyl Sulfides

  摘要：

  [4+2] Cycloaddition reaction proceeds between N-aryl Schiff's bases and I-alkenyl sulfides, a 1,2-propadienyl sulfide, or 1-alkynyl sulfides in the presence of BF3.OEt2 to provide 2-substituted quinoline derivatives. A 2-alkyl-4-quinolone alkaloid, leptomerine, is prepared by applying the present cycloaddition reaction.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)98
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 乙基乙烯基硫醚 在 叔丁基锂 作用下， 生成 (1-Ethylsulfanyl-vinyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  BF3ÅEOEt2 Catalyzed [4+2] Cycloaddition Reactions of N-Aryl Schiff's Bases with 1-Alkenyl, 1,2-Propadienyl, and 1-Alkynyl Sulfides

  摘要：

  [4+2] Cycloaddition reaction proceeds between N-aryl Schiff's bases and I-alkenyl sulfides, a 1,2-propadienyl sulfide, or 1-alkynyl sulfides in the presence of BF3.OEt2 to provide 2-substituted quinoline derivatives. A 2-alkyl-4-quinolone alkaloid, leptomerine, is prepared by applying the present cycloaddition reaction.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)98

文献信息

• Catalytic Asymmetric Syntheses of Antifungal Sphingofungins and Their Biological Activity as Potent Inhibitors of Serine Palmitoyltransferase (SPT)
  作者：Shū Kobayashi、Takayuki Furuta、Takaomi Hayashi、Masahiro Nishijima、Kentaro Hanada

  DOI：10.1021/ja9730829

  日期：1998.2.1

  Unambiguous synthetic routes to sphingofungins B and F and to their stereoisomers have been developed based on the tin(II)-catalyzed asymmetric aldol reaction (Chiral Lewis Acid-Controlled Synthesis (CLAC Synthesis)). Efficient enantioselective synthesis using a catalytic amount of a chiral source as well as the effectiveness of this strategy for the synthesis of the sphingofungin family have been successfully

  基于锡 (II) 催化的不对称醛醇反应（手性路易斯酸控制合成（CLAC 合成）），已经开发了鞘氨醇 B 和 F 及其立体异构体的明确合成路线。使用催化量的手性源进行有效的对映选择性合成以及该策略在合成鞘氨醇家族中的有效性已被成功证明。使用合成的鞘氨醇 B 的立体异构体，揭示了其立体化学与其 SPT 抑制活性的相关性。