(3-ethynylphenylene)ferrocene | 403819-08-9

• 英文名称: (3-ethynylphenylene)ferrocene
• 英文别名: 1-ferrocenyl-3-ethynylbenzene；3-(ferrocenyl)phenylacetylene；3-(ferrocenyl)-phenylethyne；3-ferrocenylphenylacetylene
• CAS: 403819-08-9
• 化学式: C₁₈H₁₄Fe
• 分子量: 286.156
• InChiKey: ODYDRXUUOZUAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethynylphenylene)ferrocene 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到1,4-bis(3-ferrocenylphenyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  两种含苯基二茂铁的二乙炔衍生物的合成，表征和固相聚合性能

  摘要：

  在本研究中，制备了两种二乙炔配合物，即1，4-双（3-二茂铁基苯基）-1,3-丁二炔（4a）和1,4-双（4-二茂铁基苯基）-1,3-丁二炔（4b）。还获得了4-（亚乙炔基）亚苯基）二茂铁（4b 1）。乙炔配合物4b 1是4b合成的重要中间体。通过单晶X射线研究确定了4a和4b 1的分子结构，并研究了配合物的固态聚合性能。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.05.030
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilylethynylphenylferrocene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-ethynylphenylene)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基封端的分子棒：合成，结构和性能†

  摘要：

  设计了一系列二茂铁基苯基乙炔基棒1-11，并通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联和氧化均相偶联反应合成。杆1-11中的二茂铁基部分连接在苯乙炔基单元的对位/间位或炔属单元上。探索了增强共轭和连接性（meta / para）对光子和电化学性质的影响。对位键和丁二炔键降低了杆中的带隙。所述间位连接的二茂铁基苯基乙炔基杆2，4，和10相比显示出良好的HOMO-LUMO分离对连接杆1，3，9。杆的单晶X射线结构2，4，10，14和19中报告。在棒的二茂铁单元2，4，和10处于反式构型相对于该苯环。

  DOI：

  10.1039/c3nj01244a

文献信息

• Donor–Acceptor Ferrocenyl-Substituted Benzothiadiazoles: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Rajneesh Misra、Prabhat Gautam、Thaksen Jadhav、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo4005734

  日期：2013.5.17

  This article reports the design, and synthesis of D−π1–A−π2–D unsymmetrical, and D−π1–A−π2–A−π1–D symmetrical type of ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles by the Pd-catalyzed Sonogashira, and Stille coupling reactions. The photophysical and electrochemical behavior of the ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles show strong donor–acceptor interaction. The increase in the number of acceptor benzothiadiazole

  本文报告的设计，以及d-π的合成1 -A-π 2 -D不对称，和d-π 1 -A-π 2 -A-π 1 -D对称型由Pd的二茂铁基-取代的benzothiadiazoles的催化的Sonogashira和Stille偶联反应。二茂铁基取代的苯并噻二唑的光物理和电化学行为显示出强的供体-受体相互作用。受体苯并噻二唑单元数量的增加导致能隙的降低，这导致吸收光谱的红移。3a，5a和5g的单晶X射线结构 获得显示出有趣的超分子相互作用的化合物。
• C ₂-Symmetric ferrocenyl bisthiazoles: synthesis, photophysical, electrochemical and DFT studies
  作者：Ramesh Maragani、Prabhat Gautam、Shaikh M. Mobin、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c5dt04988a

  日期：——

  A series of donor–acceptor ferrocenyl substituted bisthiazoles 3–8 were designed and synthesized by the Pd-catalyzed Suzuki, Heck, and Sonogashira cross-coupling reactions. Their photophysical, electrochemical and computational studies reveal strong donor–acceptor interactions. The photonic and electrochemical studies show that the ferrocenyl bisthiazoles with vinyl linkage ferrocenyl-bisthiazole 4

  通过Pd催化的Suzuki，Heck和Sonogashira交叉偶联反应，设计和合成了一系列供体-受体二茂铁基取代的联噻唑3-8。他们的光物理，电化学和计算研究显示了强大的供体-受体相互作用。光子学和电化学研究表明，具有乙烯基键合的二茂铁基-双噻唑4的二茂铁基联噻唑显示出比其余的二茂铁基联噻唑更好的电子通信。在B3LYP上对二茂铁基取代的联噻唑3-5进行了时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）计算，其中二茂铁基-双噻唑4与Fc-双噻唑相比表现出较强的供体-受体相互作用3和5。据报道，二茂铁基取代的联噻唑3-8的热稳定性很高，其中Fc-双噻唑8具有很高的热稳定性。报道了二茂铁基-双噻唑3和5的单晶结构。
• Donor–acceptor meso-alkynylated ferrocenyl BODIPYs: synthesis, structure, and properties
  作者：Rajneesh Misra、Bhausaheb Dhokale、Thaksen Jadhav、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1039/c3dt51374b

  日期：——

  meso-Alkynylated ferrocenyl BODIPYs (3–6) with varying conjugation length have been designed, and synthesized using the palladium catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction of meso-chloro BODIPY with the corresponding ferrocenylethynes. These BODIPYs have been designed to improve the electronic communication between the donor ferrocene, and the acceptor BODIPY. The photonic and electrochemical properties indicate charge transfer (CT) from the ferrocene to the BODIPY. Single crystal X-ray structures of 2′, 3, and 6 show interesting supramolecular interactions. Computational studies were used to study the electronic structure of the BODIPYs.

  设计并合成了不同共轭长度的meso-炔基铁烯基BODIPYs（3–6），采用了钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，将meso-氯BODIPY与相应的铁烯炔结合。这些BODIPYs旨在改善供体铁烯与受体BODIPY之间的电子传递。光电和电化学性质表明存在从铁烯到BODIPY的电荷转移（CT）。2′、3和6的单晶X射线结构显示出有趣的超分子相互作用。计算研究用于分析BODIPYs的电子结构。
• C3 symmetric ferrocenyl triazines: synthesis, structure, and properties
  作者：Ramesh Maragani、Thaksen Jadhav、Shaikh M. Mobin、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c2ra23153k

  日期：——

  A series of C3 symmetric ferrocenyl-substituted 1,3,5-triazines has been designed and synthesized by the Sonogashira cross-coupling reaction. The photophysical and electrochemical properties of these triazines show substantial donor–acceptor interaction. The single crystal X-ray structure of triazine 3 is reported, which shows a planar structure. The supramolecular structure of 3 exhibits intermolecular π–π interaction, which leads to the formation of 2D layered structures.

  一系列C3对称的铁烷基取代1,3,5-三嗪已通过Sonogashira交叉耦合反应设计合成。这些三嗪的光物理和电化学性质显示出显著的供体–受体相互作用。报道了三嗪3的单晶X射线结构，显示出平面结构。三嗪3的超分子结构展现了分子间的π–π相互作用，从而形成二维层状结构。
• β-Substituted ferrocenyl porphyrins: synthesis, structure, and properties
  作者：Rekha Sharma、Prabhat Gautam、Shaikh M. Mobin、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c3dt00003f

  日期：——

  β-Substituted ferrocenyl porphyrins were designed and synthesized by the Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. The UV-vis absorption, emission, and cyclic voltammetric results indicate strong electronic communication between ferrocene and porphyrin. The porphyrin 4a is non-emissive in nature, while 4b and 4c show reduced fluorescence quantum yield. The single crystal X-ray structure of 4b is reported

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应设计并合成了β-取代的二茂铁基卟啉。紫外可见吸收，发射和循环伏安结果表明二茂铁 和 卟啉。卟啉4a本质上是非发射性的，而4b和4c显示出降低的荧光量子产率。报告了4b的单晶X射线结构，显示出广泛的C–H–π相互作用。