| 1359756-19-6

• CAS: 1359756-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₈FeN₂O₃
• 分子量: 366.2
• InChiKey: AMEIKFKLBVNWQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基胸腺嘧啶-3,6-二氢-2 H-硫吡喃的合成及抗癌活性研究-新型茂金属-核碱基衍生物

  摘要：

  通过杂-Diels-Alder环加成反应方便地合成二茂铁基-4-硫代胸腺嘧啶-3,6-二氢-2 H-硫代吡喃（3）和二茂铁基胸腺嘧啶-3,6-二氢-2 H-硫代吡喃（4）被报道。这些配合物代表了一类新的二茂铁基核碱基衍生物。2 H-硫吡喃环模拟天然核苷和核苷酸中存在的糖亚基。前体硫酮（1）的X射线晶体结构分析表明，单个分子1在固态时形成H键合的二聚体。化合物3和4在体外进行了测试由于其对人结肠癌HT-29，雌激素受体反应性人乳腺腺癌MCF-7，雌激素阴性人乳腺腺癌MDA-MB-231，人早幼粒细胞白血病HL-60和人单核细胞MonoMac6癌细胞的抗增殖活性。二茂铁基-4-硫代胸腺嘧啶-3,6-二氢-2 ħ -thiopyrane 3显示对MONOMAC6，MCF-7和HL-60细胞系中抑制细胞生长的作用，但是没有活性的对MDA-MB-231和HT-29细胞。相反，所有测试的细胞系对胸腺嘧

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.07.012
• 作为产物：
  描述：

  acryloylferrocene 、 胸腺嘧啶 在 Et₃N 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-胸腺嘧啶结合物的合成，结构，电化学和体外抗癌活性研究

  摘要：

  我们报告了两种二茂铁-胸腺嘧啶共轭物的合成；无环核苷11d及其前体11c。我们合成方法的关键步骤依赖于丙烯酰基二茂铁和胸腺嘧啶的迈克尔加成反应。我们还将报道新型W（CO）5的合成-2，5-二甲基氮杂二茂铁衍生物。通过单晶X射线分析确定无环核苷和氮杂二茂铁衍生物的结构。所有新合成的化合物均通过循环伏安法（CV）进行了研究。二茂铁-胸腺嘧啶络合物显示出可逆的简单氧化，而氮杂二茂铁显示出可逆的不复杂的第一次氧化，随后以不可逆的第二次氧化以更高的电势进行。二茂铁基胸腺嘧啶衍生物11c，11d，氮杂二茂铁12a，12b，丙烯酰基二茂铁11b和3-氯丙酰基二茂铁11a的抗癌活性针对针对雌激素受体响应的MCF-7和雌激素受体阴性的MDA-MB-231乳腺癌细胞，体外研究了卵巢癌细胞SKOV-3和T淋巴母细胞CCRF-CEM细胞系。对于11a，12a和12b化合物已经发现了针对所有四种细胞系的值得注意的抗

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.11.014

文献信息

• Metallocene-uracil conjugates: Synthesis and biological evaluation of novel mono-, di- and tri-nuclear systems
  作者：Joanna Skiba、Konrad Kowalski、Agnieszka Prochnicka、Ingo Ott、Jolanta Solecka、Aleksandra Rajnisz、Bruno Therrien

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.017

  日期：2015.4

  The chemistry and biology of metallocene-nucleobase conjugates has been recognized as an increasingly important area of bioorganometallic chemistry. In this study, we have developed a two-step synthetic route to prepare mono-, di-, and tri-nuclear metallocene-uracil derivatives. Our synthetic procedure uses the Sonogashira cross-coupling and the PEMB-mediated reduction reactions as key steps. Successful

  茂金属-核碱基缀合物的化学和生物学已被认为是生物有机金属化学中越来越重要的领域。在这项研究中，我们开发了两步合成路线来制备单核，二核和三核茂金属-尿嘧啶衍生物。我们的合成程序使用Sonogashira交叉偶联和PEMB介导的还原反应作为关键步骤。PEMB作为温和的选择性还原剂的成功应用使我们能够以高收率获得一系列带有饱和连接基团的茂金属胸腺嘧啶。该化合物已通过光谱法和[3-（N 1-（5-碘尿嘧啶基）丙酰基]二茂铁（18）和[3-（N 1-（5-碘尿嘧啶基）丙酰基]丙酰基]钌茂茂（通过X射线衍射确定19）。茂金属-核碱基产物的抗癌活性已针对雌激素受体阴性的MDA-MB-231乳腺癌，人HT-29结肠癌和非肿瘤小鼠L929成纤维细胞进行了测试。该研究强调了[3-（N 1-（5-二茂铁基乙炔基）丙酰基]二茂铁（7）和[3-（N 1-（5-甲基尿嘧啶基）丙基] -1'-二茂基甲烷（12）的细胞毒
• Metallocene-Modified Uracils: Synthesis, Structure, and Biological Activity
  作者：Konrad Kowalski、Joanna Skiba、Luciano Oehninger、Ingo Ott、Jolanta Solecka、Aleksandra Rajnisz、Bruno Therrien

  DOI：10.1021/om400294s

  日期：2013.10.28

  revealed reversible uncomplicated oxidations, whereas the cyclic voltammogram of the ruthenocenyl derivative 5c showed an irreversible oxidation. Compounds 2c–5c were tested for their antiproliferative activity against human MCF-7 breast adenocarcinoma and HT-29 colon carcinoma cells. Compounds 3c–5c were moderately active against MCF-7 cancerous cells. Atomic absorption spectroscopy measurements on compound

  茂金属-尿嘧啶共轭物的新家族，包括[3-（N 1-尿嘧啶基）-1-（二茂铁基）]丙烯（2c），[3-（N 1-胸腺嘧啶基）-1-（二茂铁基）]丙烯（3c），[3-（N 1-（5-氟尿嘧啶基））-1-（二茂铁基）]丙烯（4c）和[3-（N 1-尿嘧啶基）-1-（钌烯基）]丙烯（5c）。分三个步骤分别从（3-氯丙酰基）二茂铁和（3-氯丙酰基）茂茂茂获得。配合物2c - 5c及其中间体2a - 5a和2b - 5b通过NMR和红外光谱，质谱和元素分析进行​​表征。通过单晶X射线结构分析确定中间体2b和4a的分子结构。在固态状态下，两个2b或4a分子形成一个二聚体结构，该结构通过强氢键结合在一起。还通过循环伏安法（CV）研究了化合物2c - 5c。二茂铁基-尿嘧啶衍生物2c - 4c显示可逆的简单氧化，而钌烯基衍生物5c的循环伏安图显示不可逆的氧化。化合物2c–测试了5c对人MCF-7乳腺腺癌和H