O-(3-azidopropyl)-O′-(N-dansyl-3-aminopropyl)diethyleneglycol | 1512869-03-2

• 英文名称: O-(3-azidopropyl)-O′-(N-dansyl-3-aminopropyl)diethyleneglycol
• CAS: 1512869-03-2
• 化学式: C₂₂H₃₃N₅O₅S
• 分子量: 479.601
• InChiKey: ZXXZMSJZYPSIIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4,7,10-三氧杂-1,13-十三烷二胺 在 盐酸 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-(3-azidopropyl)-O′-(N-dansyl-3-aminopropyl)diethyleneglycol
  参考文献：
  名称：

  CuAAC访问的C末端修饰的Nisin缀合物的合成，抗菌活性和膜通透性

  摘要：

  羊毛硫抗生素乳链菌肽用荧光报告分子的功能化对于理解其作为有效抗菌肽的作用方式非常重要。除此之外，乳链菌肽的多聚化以获得多价肽构建体以及乳链菌肽与生物活性分子的缀合或将其嫁接在表面上可能是干扰细菌生长的有吸引力的方法。在这里，我们报告了一种方便的方法合成这类乳链菌肽结合物，并表明这些乳链菌肽衍生物既保留了其抗菌活性，又保留了其膜的通透性。合成基于铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC），作为生物正交的连接方法，用于大分子和未保护的肽，其中乳链菌肽被炔丙基胺C端修饰，随后有效地与一系列功能化的叠氮化物偶联。制备了两种荧光标记的乳链菌肽缀合物以及二聚体乳链菌肽构建体，而膜插入以及抗微生物活性不受这些修饰的影响。这项研究表明，乳链菌肽的C末端修饰不会破坏生物活性，与N末端修饰形成鲜明的对比，因此C末端修饰的乳链菌肽类似物是研究乳链菌肽抗菌作用方式的有价值的工具。此外，

  DOI：

  10.1021/bc400401k