1-ferrocenylamino-2-phenyl ethanone | 1075257-03-2

• 英文名称: 1-ferrocenylamino-2-phenyl ethanone
• 英文别名: 2-(ferrocenylamino)acetophenone；1-(2-(methylcarbonyl)phenylamino)ferrocene
• CAS: 1075257-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₇FeNO
• 分子量: 319.186
• InChiKey: AZCRNUQEQIRYOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  iodoferrocene 、 邻氨基苯乙酮 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-ferrocenylamino-2-phenyl ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酮，具有生物活性的N-芳基isatins和acridines的常见前体

  摘要：

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，Haspin和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.038

文献信息

• Convenient synthesis of ferrocene amines via Cu-catalyzed coupling reaction
  作者：Jinsheng Wu、Xiaolong Li、Mingyu Yang、Yujie Gao、Qianru Lv、Baohua Chen

  DOI：10.1139/v08-096

  日期：2008.9.1

  An efficient copper-catalyzed Ullmann-type cross-coupling reaction without ligand of iodo-ferrocene with amines has been reported. In this process, a range of ferrocenyl amine compounds have been prepared in moderate to good yields.Key words: amines, iodo-ferrocene, cross-coupling, copper, Ullmann coupling.

  据报道，碘二茂铁与胺在无配体的情况下发生了高效的铜催化乌尔曼型交叉偶联反应。在此过程中，制备了一系列二茂铁胺化合物，产率从中等到良好。