tris-N-(2-chloro-ethyl)-phosphorodiamidic acid but-3-enyl ester | 39800-39-0

• 英文名称: tris-N-(2-chloro-ethyl)-phosphorodiamidic acid but-3-enyl ester
• 英文别名: N-[bis(2-chloroethyl)amino-but-3-enoxyphosphoryl]-2-chloroethanamine
• CAS: 39800-39-0
• 化学式: C₁₀H₂₀Cl₃N₂O₂P
• 分子量: 337.614
• InChiKey: VKLLZKYJAVGNCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-N-(2-chloro-ethyl)-phosphorodiamidic acid but-3-enyl ester 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 bis-(2-chloro-ethyl)-(6-oxo-(9ar)-tetrahydro-6λ⁵-[1,2,4]dioxazino[4,3-c][1,3,2]oxazaphosphinin-6t-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  4-氢过氧异磷酰胺（NSC-227114）及其相关化合物的合成，立体化学和抗肿瘤活性。

  摘要：

  4-羟基过氧化异磷酰胺及其类似物通过O-(3-丁烯基)-N,N'-双(2-氯乙基)磷酸二酰胺及相关O-(3-丁烯基)磷酰胺的臭氧化反应简单合成。4-羟基过氧化异磷酰胺在酸性催化下发生异构化，其磷构型反转生成2-表-4-羟基过氧化异磷酰胺。两种异构体均能通过与亲核试剂及酸反应生成C4取代的异磷酰胺衍生物。对这些异构体及其某些类似物进行了L1210抗白血病活性测试，结果显示，异磷酰胺的C4羟基过氧化改性显著增强了其活性，且磷原子上烷基化功能的立体构型反转同样有效促进了其抗肿瘤作用，作为异磷酰胺的替代激活形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1877
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 二(2-氯乙基)氯化铵 、 2-氯乙胺 生成 tris-N-(2-chloro-ethyl)-phosphorodiamidic acid but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氢过氧异磷酰胺（NSC-227114）及其相关化合物的合成，立体化学和抗肿瘤活性。

  摘要：

  4-羟基过氧化异磷酰胺及其类似物通过O-(3-丁烯基)-N,N'-双(2-氯乙基)磷酸二酰胺及相关O-(3-丁烯基)磷酰胺的臭氧化反应简单合成。4-羟基过氧化异磷酰胺在酸性催化下发生异构化，其磷构型反转生成2-表-4-羟基过氧化异磷酰胺。两种异构体均能通过与亲核试剂及酸反应生成C4取代的异磷酰胺衍生物。对这些异构体及其某些类似物进行了L1210抗白血病活性测试，结果显示，异磷酰胺的C4羟基过氧化改性显著增强了其活性，且磷原子上烷基化功能的立体构型反转同样有效促进了其抗肿瘤作用，作为异磷酰胺的替代激活形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1877

文献信息

• Takamizawa,A. et al., Heterocycles, 1977, vol. 7, p. 1091 - 1130
  作者：Takamizawa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——