(2-Chlorocarbonylmethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester | 67502-05-0

• 英文名称: (2-Chlorocarbonylmethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (2-Nitrophenyl)methyl 2-[2-(2-chloro-2-oxoethyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；(2-nitrophenyl)methyl 2-[2-(2-chloro-2-oxoethyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 67502-05-0
• 化学式: C₃₂H₂₆ClN₂O₆P
• 分子量: 600.995
• InChiKey: JMZGKQUFKHRWDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chlorocarbonylmethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 sodium 1-carba-2-phenyl-2-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成噻吩霉素类似物。II.2-烷基和2-芳基硫霉素核的合成

  摘要：

  导致2-烷基和2-芳基-1-碳原子-2-penem-3-羧酸的新的一般合成方法包括制备关键的硫酯基中间体3。该中间体与Me 2 CuLi或（C 6 H 5）反应2 MgCuX生成相应的甲基或苯基酮，将其进行Wittig反应以生成所需的Penem，将其进行光解或氢解解封，得到具有良好抗菌活性的酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71473-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-nitrobenzyloxycarbonylmethyltriphenylphosphoranyl)-4-(2-hydroxy-ethyl)-2-azetidinone 在 jones reagent 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2-Chlorocarbonylmethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成噻吩霉素类似物。II.2-烷基和2-芳基硫霉素核的合成

  摘要：

  导致2-烷基和2-芳基-1-碳原子-2-penem-3-羧酸的新的一般合成方法包括制备关键的硫酯基中间体3。该中间体与Me 2 CuLi或（C 6 H 5）反应2 MgCuX生成相应的甲基或苯基酮，将其进行Wittig反应以生成所需的Penem，将其进行光解或氢解解封，得到具有良好抗菌活性的酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71473-0