bis[cinnamyl palladium(II) chloride] | 12131-44-1

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 贵金属催化剂
• 英文名称: bis[cinnamyl palladium(II) chloride]
• 英文别名: palladium(pi-cinnamyl)chloride dimer；cinnamyl palladium chloride dimer；[(η³-cinnamyl)Pd(μ-Cl)]2；[Pd(cinnamyl)Cl]₂；[Pd(cinnamyl)Cl]2；{Pd(cinnamyl)Cl}2
• CAS: 12131-44-1；31666-54-3
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂Pd₂
• 分子量: 516.071
• InChiKey: IRHSWMPDGNNGIS-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  218-220°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23,R43
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

应用

氯化钯(π-肉桂基)二聚物钯二聚物，可用于进一步制备钯配合物催化剂。氯化钯(π-肉桂基)二聚物可由肉桂基氯和氯化钯反应得到。

制备

A）在一个配备磁搅拌的双口瓶中，加入250mL蒸馏水，通入氩气30分钟；

B）继续保持通氩气气流下，依次加入PdCl2（10mmol,1.77g,1 equiv）和KCl （20mmol,1.42g,2equiv），然后用橡皮塞将烧瓶口密封住，瓶中混合物搅拌1小时；

C）将过量的肉桂基氯(Ph-allyl)Cl(30mmol,4.58g,3equiv)通过橡皮塞注入反应 瓶中，得到的体系继续反应18小时；

D）将反应后的混合物用氯仿萃取3次，合并有机相，无水MgSO4干燥、过滤、减压去 溶剂，得到氯化钯(π-肉桂基)二聚物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[cinnamyl palladium(II) chloride] 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (η³-cinnamyl)Pd(N3)(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)
  参考文献：
  名称：

  含有 N-杂环卡宾和伪卤素配体的 (π-烯丙基)Pd 配合物 - 合成、对有机异硫氰酸酯和异氰化物的反应性及其在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的催化活性

  摘要：

  双核（π-烯丙基）氯化钯，[（π-烯丙基）Pd（μ-Cl）]2，被N-杂环卡宾（NHC）裂解，得到单核（π-烯丙基）钯-NHC氯化物，[（π-烯丙基）Pd（μ-Cl）]2 -烯丙基)Pd(Cl)(NHC)] (1–6) [NHC = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (IPR), 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基(SIPR)、1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基(IMes)]。配合物 1-6 随后用 NaN3、KSCN、KOCN 和 CF3COOAg 水溶液处理以产生相应的单核（π-烯丙基）钯-NHC 假卤素配合物，[（π-烯丙基）Pd（X）（NHC）]（X = N3、NCS、SCN、NCO、CF3COO) (7-30)。这些产物也可以通过处理双核拟卤素桥接 Pd 配合物 [(π-烯丙基)Pd(μ-X)]2 获得，该配合物是通过替换

  DOI：

  10.1002/ejic.201300608
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-bromo-3-fluoroanilino)-2-[3-(2-methoxy-2-methylpropoxy)pyridin-4-yl]-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one 、 丙酮氰醇 在 bis[cinnamyl palladium(II) chloride] 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以4%的产率得到2-fluoro-6-({2-[3-(2-methoxy-2-methylpropoxy)pyridin-4-yl]-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl}amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 4H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE

  摘要：

  式(I)的化合物用于治疗或预防一种高增殖性疾病和/或对诱导细胞死亡敏感的疾病，所述疾病选自血液肿瘤、实体肿瘤和/或其转移瘤，所述肿瘤携带具有外显子19或21突变的突变EGFR，并将其用作药物。

  公开号：

  WO2020216774A1

文献信息

• An Examination of the Palladium/Mor-DalPhos Catalyst System in the Context of Selective Ammonia Monoarylation at Room Temperature
  作者：Pamela G. Alsabeh、Rylan J. Lundgren、Robert McDonald、Carin C. C. Johansson Seechurn、Thomas J. Colacot、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201203640

  日期：2013.2.4

  (Mor‐DalPhos=di(1‐adamantyl)‐2‐morpholinophenylphosphine) catalyst system in Buchwald–Hartwig aminations employing ammonia was conducted to better understand the catalyst formation process and to guide the development of precatalysts for otherwise challenging room‐temperature ammonia monoarylations. The combination of [Pd(cinnamyl)Cl}2] and Mor‐DalPhos afforded [(κ2‐P,N‐Mor‐DalPhos)Pd(η1‐cinnamyl)Cl] (2)

  在使用氨的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中，对[Pd（肉桂基）Cl} 2 ] / MOr-DalPhos（MOr-DalPhos =二（1-金刚烷基）-2-吗啉代苯基膦）催化剂体系进行了检查，以更好地理解该催化剂形成过程，并指导用于挑战室温氨单芳基化的预催化剂的开发。[的Pd（肉桂基）}氯的组合2 ]时，可以得到莫尔- DalPhos [（κ 2 - P，N -MOR-DalPhos）的Pd（η 1 -cinnamyl）CL]（2），其在存在碱和氯苯，生成[（κ 2 - P，ñ -MOR-DalPhos）的Pd（PH）CL]（1一）。从卤化物抽象1，得到[（κ 3 - P，N，O -MOR-DalPhos）的Pd（PH）]光学传递函数（5），带来的是由莫尔- DalPhos提供光的电位稳定的相互作用。的检查[（κ 2 - P，Ñ -MOR-DalPhos）的Pd（芳基）氯]（图1b -
• 一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与应用和基于其的索尼吉布的合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112209972A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明属于有机合成及化学催化技术领域，公开了一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与其在室温空气条件下高效催化C‑N偶联反应的应用，和基于其的索尼吉布的合成方法。本发明的大位阻氮杂环卡宾钯配合物结构以二苯基咪唑为主配体骨架、官能团化烯丙基为辅助配体，通过在催化剂的金属中心旁边引入官能团化烯丙基作为辅助配体，具有显著提升的催化活性及稳定性，可应用于高效催化C‑N偶联反应，特别是可在室温条件下高效催化C‑N偶联反应，并能得到高达99％的收率。本发明还提供了一种以芳基/脂肪胺、芳基氯代物为反应物，钯催化体系催化下，室温下三步法合成索尼吉布的方法，本发明合成方法步骤少、总收率可高达74.5％。
• The anticancer activity of an air-stable Pd(<scp>i</scp>)-NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) dimer
  作者：Thomas Scattolin、Enrica Bortolamiol、Stefano Palazzolo、Isabella Caligiuri、Tiziana Perin、Vincenzo Canzonieri、Nicola Demitri、Flavio Rizzolio、Luigi Cavallo、Busra Dereli、Manoj V. Mane、Steven P. Nolan、Fabiano Visentin

  DOI：10.1039/d0cc03883k

  日期：——

  A new dinuclear Pd(I) complex coordinating two bis(NHC) ligands revealed an unsuspected stability despite the unsaturation of the two metal centres. Even more surprisingly, the compound showed high and selective antiproliferative activity against different cancer cell lines and ovarian cancer tumoroids, and the mechanism of action was different from that of cisplatin.

  尽管两个金属中心不饱和，但配合两个双（NHC）配体的新双核Pd（I）配合物显示出意想不到的稳定性。更令人惊讶的是，该化合物对不同的癌细胞系和卵巢癌类肿瘤表现出高选择性的抗增殖活性，其作用机理与顺铂不同。
• パラジウム錯体、カップリング反応触媒、および芳香族化合物の製造方法
  申请人：エヌ・イーケムキャット株式会社

  公开号：JP2022084422A

  公开（公告）日：2022-06-07

  【課題】室温等の温和な反応条件であっても、カップリング反応への活性が高く、目的生成物が得られるパラジウム錯体を提供する。【解決手段】下記一般式（Ａ）で表される、パラジウム錯体を用いる。 TIFF 2022084422000030.tif 54 141 （式中、Ｘは、塩素原子等を表し、Ｒ１、Ｒ２は、連結して形成される環構造もしくはπ－アリル構造等を表し、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基等を表し、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基等を表す。）【選択図】なし