2-isobutoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 75041-67-7

• 英文名称: 2-isobutoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-methyl-2-(2-methylpropoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 75041-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: KMNRSLZNWODHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,6S)-6-Isobutoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  异丁基3,4-脱水-2,6-二脱氧-DL-α-lyxo-lyxo-己吡喃糖苷的制备及其动力学与微粒体环氧化物水解酶的拆分

  摘要：

  从3-丁烯-2-酮与异丁基乙烯基醚之间的环加合物开始，按照涉及硼氢化-氧化，甲磺酰化的顺序，制备外消旋异丁基3,4-脱水-2,6-二脱氧-α-lyxo-己吡喃糖苷3 ，异头平衡，消除和环氧化。中间体2,3,4,6-四脱氧-α-3-DL-己基吡喃糖苷异丁基10在其制备所用的条件下（在DMSO中为t-BuOK）不稳定，部分转化为相应的2-己基吡喃糖苷。在相同条件下，10的端基是稳定的。DL-完全水解3用NaOH水溶液，或用microsomial环氧化物水解酶（MEH）得到专门的低聚木糖二醇（异丁基DL-α-boivinopyranoside 5）。当用MEH水解停止，转化率接近50％并且产物二醇与未改变的环氧化物分离时，两者都具有光学活性，前者具有L构型，而后者具有D构型。通过使用手性转移试剂，发现二醇和环氧化物的ee均至少为96％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80154-1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基异丁醚 、 丁烯酮 反应 4.0h， 生成 2-isobutoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  外消旋脱水脱氧糖的酶促水解中的非对映选择性和对映选择性高：牛油糖两种对映异构体的完全合成方法

  摘要：

  外消旋异丁基的微粒体环氧化物水解酶促进的水解3,4-脱水-2,6-二脱氧β-来苏-hexopyranoside，这是很容易从异丁基乙烯基醚制备和丁-3-烯-2-酮，具有非常发生高区域和对映体选择性，动力学拆分导致异丁基β-boivinoside的L和D形式，对映体过量均至少为96％。

  DOI：

  10.1039/c39860000007

文献信息

• Reactions of Acrolein and Related Compounds. I. Addition of Vinyl Ethers
  作者：Curtis W. Smith、Douglas G. Norton、Seaver A. Ballard

  DOI：10.1021/ja01155a076

  日期：1951.11
• Synthesis of amicetose by three enantioselective methods
  作者：Lincoln A Noecker、Joseph A Martino、Paul J Foley、Diane M Rush、Robert M Giuliano、Frank J Villani

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00631-9

  日期：1998.1

  Three methods for the synthesis of the deoxy sugar amicetose (2,3,6-trideoxy-D-erythro-hexopyranoside) are described. All three utilize the known dihydropyran 2-isobutoxy-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran as an intermediate. Asymmetric hydroboration of the dihydropyran with IpcBH(2) gave enantiomerically enriched isobutyl ex and beta-amicetosides. Hydroboration with borane-tetrahydrofuran followed by derivatization of the major product (beta-anomer) with R-(-)-1-(1-naphthyl)ethylisocyanate gave diastereomeric carbamates which were separated and converted to isobutyl beta-D and beta-L-amicetosides having high optical purity. Racemic isobutyl beta-amicetosides were also resolved by enzymatic transesterification using lipase and an acyl transfer reagent. Porcine pancreatic lipase and lipases from Candida rugosa and Pseudomonas sp. were evaluated in the presence of either vinyl acetate, vinyl butyrate, or trifluoroethyl butyrate as acylating agents. A GC-based method for determining enantiomeric purity of amicetose derivatives was developed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Berti, Giancarlo; Catelani, Giorgio; Magi, Silvia, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 173 - 178
  作者：Berti, Giancarlo、Catelani, Giorgio、Magi, Silvia、Monti, Luigi

  DOI：——

  日期：——
• JENNER G., HIGH PRESSURE SCI. AND TECHNOL. PROC. 7TH INT. AIRAPT CONT., LE CREUSOT, +
  作者：JENNER G.

  DOI：——

  日期：——