3-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-1-二茂铁基丙烷-1-酮 | 1040407-11-1

• 中文名称: 3-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-1-二茂铁基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-ferrocenylpropan-1-one
• CAS: 1040407-11-1
• 化学式: C₁₈H₁₇FeN₅O
• 分子量: 375.213
• InChiKey: PYGIICRERUDLJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-ferrocenylpropan-1-one 、 腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25.48%的产率得到3-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-1-二茂铁基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Directing spatial disposition of ferrocene around homoadenine tetrads

  摘要：

  我们报告了腺嘌呤二茂铁共轭物的合成和晶体学研究，其中氢键相互作用促进并稳定了核碱基同四分体的形成。

  DOI：

  10.1039/b802051e

文献信息

• Cymantrene, Cyrhetrene and Ferrocene Nucleobase Conjugates: Synthesis, Structure, Computational Study, Electrochemistry and Antitrypanosomal Activity
  作者：Konrad Kowalski、Łukasz Szczupak、Sebastian Saloman、Dietmar Steverding、Artur Jabłoński、Valerije Vrček、Alexander Hildebrandt、Heinrich Lang、Agnieszka Rybarczyk-Pirek

  DOI：10.1002/cplu.201600462

  日期：2017.2

  orientation. The cymantrenyl nucleobases showed an irreversible redox behaviour, which is associated with ligand-exchange reactions of the radical cationic species. The newly synthesised compounds were also tested for their activity against the protozoan parasite Trypanosoma brucei and human myeloid leukaemia HL-60 cells. Some compounds showed promising antitrypanosomal activity, and most of them were

  合成并表征了一系列11个环丙三烯和环丙三烯核碱基缀合物，以及迄今未报道的二茂铁-腺嘌呤缀合物的N7异构体。合成方法涉及原位生成的丙烯酰基环庚二烯，丙烯酰基yryryrene和丙烯酰基二茂铁与典型的核碱基胸腺嘧啶，尿嘧啶和腺嘌呤的迈克尔加成反应。通过密度泛函理论计算研究了这些反应的机理。通过光谱和电化学方法对产物进行表征。通过单晶X射线结构分析确定了一种固态的胱氨酸-腺嘌呤共轭物的分子结构，证实了腺嘌呤部分的N9-取代。发现该分子与腺嘌呤和环戊二烯基平面在几乎垂直的方向上呈弯曲构象。cymantrenyl核碱基显示出不可逆的氧化还原行为，这与自由基阳离子物种的配体交换反应有关。还测试了新合成的化合物对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫和人骨髓性白血病HL-60细胞的活性。一些化合物显示出有希望的抗锥虫活性，并且大多数对HL-60细胞无毒。还发现，cymantrene和cyrhetrene酮核碱基比它们