4-(1-methyl-o-carborane)methylphenylboronic acid | 920317-32-4

• 英文名称: 4-(1-methyl-o-carborane)methylphenylboronic acid
• 英文别名: methyl-o-carborane phenylboronic acid
• CAS: 920317-32-4
• 化学式: C₁₀H₂₁B₁₁O₂
• 分子量: 292.197
• InChiKey: QLVAJEGUWKKQER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-o-carborane)methylphenylboronic acid 、 8-chloro BODIPY 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列含硼烷的硼双嘧啶（BODIPYs）的合成和体外研究

  摘要：

  合成了7个在8（内消旋）或3/5（α）位置被邻甲戊烷官能团官能化的BODIPY，并通过NMR，HRMS，HPLC进行了表征，在2b和5b的情况下，通过X射线分析对其进行了表征。所述BODIPYs表现出低的暗毒性和光毒性朝向人神经胶质瘤细胞T98G，和它们的细胞摄取显著变化，与图5b积累最为和7最小。所有BODIPY主要位于细胞ER内。作为BBB模型，BODIPYs在人hCMEC / D3脑内皮细胞单层上显示出比荧光素黄更高的渗透率。在该系列中，1b的BBB渗透率最高（P e = 16.4×10–5 cm / s），可能是由于其较低的MW（366 Da）和良好的疏水性（log  P = 1.5）的结果。低细胞毒性，两亲性，高硼含量，高细胞摄取和适度的BBB通透性相结合，使得这些化合物有望成为硼释放剂用于脑肿瘤的BNCT。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01783
• 作为产物：
  描述：

  、 水 在 sodium periodate 、 HCl 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以81%的产率得到4-(1-methyl-o-carborane)methylphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Carborane functionalized pyrroles and porphyrins via the Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  报告了一种新的制备碳硼烷化吡咯和卟啉的路径，该路径涉及利用易得的溴代吡咯和硼酸吡咯以及溴代卟啉与功能化碳硼烷进行铃木偶联反应；介绍了两个目标产物的X射线结构，并对其进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b611571c

文献信息

• Synthesis and Properties of Carborane-Appended <i>C</i>₃-Symmetrical Extended π Systems
  作者：Barada Prasanna Dash、Rashmirekha Satapathy、Elizabeth R. Gaillard、John A. Maguire、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1021/ja101845m

  日期：2010.5.12

  followed by silicon tetrachloride mediated trimerization reactions. Carborane-containing extended trimers were found to emit blue light. Incorporation of o-carborane clusters into extended pi-conjugated systems led to 22-70% enhancement of their relative fluorescence quantum yields. Decapitation of o-carborane clusters made these extended trimers water soluble, and their aqueous solutions were also found

  通过采用钯催化的 Suzuki 偶联反应和钯催化的乙酰化反应，以及四氯化硅介导的三聚反应，合成了一系列包含三到六个邻碳硼烷簇的 C(3)-对称 pi 共轭化合物。发现含有碳硼烷的延伸三聚体发出蓝光。将邻碳硼烷簇并入扩展的 pi 共轭系统导致其相对荧光量子产率提高 22-70%。邻碳硼烷簇的斩首使这些扩展的三聚体可溶于水，并且还发现它们的水溶液具有荧光，但荧光强度降低。发现附加碳硼烷的 pi 共轭化合物具有极强的热稳定性，
• Synthesis and properties of a series of carboranyl-BODIPYs
  作者：Jaime H. Gibbs、Haijun Wang、N.V.S. Dinesh K. Bhupathiraju、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.009

  日期：2015.12

  A series of four BODIPYs containing one or two ortho- or para-carborane clusters were synthesized using palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling or nucleophilic substitution reactions, at the 2,6- or the 8-positions of halogenated boron dipyrromethenes (BODIPYs). The spectroscopic, structural (including one X-ray) and in vitro BBB permeability of the BODIPYs using hCMEC/D3 brain endothelial cells were investigated. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.