9-SC6H5-1.7-C2B10H11 | 90311-23-2

• 英文名称: 9-SC6H5-1.7-C2B10H11
• 英文别名: 9-S-phenylsulfide-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 90311-23-2
• 化学式: C₈H₁₆B₁₀S
• 分子量: 252.391
• InChiKey: GOCTVFPJUQALNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-SC6H5-1.7-C2B10H11 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到phenyl(9-m-carboranylthio)sulfone
  参考文献：
  名称：

  Some transformations of 9-m-carboranylthiol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951070
• 作为产物：
  描述：

  9-m-carboranyl sulfenylchloride 在 三氯化铁 、 苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以48%的产率得到9-SC6H5-1.7-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  Some transformations of 9-m-carboranylthiol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951070

文献信息

• Oxidative Generation of Boron-Centered Radicals in Carboranes
  作者：Harrison A. Mills、Joshua L. Martin、Arnold L. Rheingold、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1021/jacs.0c00300

  日期：2020.3.11

  dichalcogenides, and N-heterocycles, yielding the corresponding substituted carboranes containing B-O, B-S, B-Se, B-Te, and B-C bonds. Remarkably, this chemistry tolerates various electronic environments, providing access to facile substitution chemistry at both electron-rich and electron-poor B-H vertices in carboranes.

  我们报告了第一次间接观察和使用由改性碳硼酰前体氧化产生的以硼顶点为中心的碳硼酰自由基。这些自由基中间体是通过硼簇笼和外多面体硼基取代基（例如-BF3K、-B(OH)2）之间的BB键的直接氧化形成的。原位生成的自由基物种被证明是与基于氧的自由基、二硫属化物和 N-杂环反应的有效底物，产生含有 BO、BS、B-Se、B-Te 和 BC 键的相应取代碳硼烷。值得注意的是，这种化学能耐受各种电子环境，在碳硼烷中的富电子和缺电子 BH 顶点处提供了简便的取代化学。
• Direct B–H Functionalization of Icosahedral Carboranes <i>via</i> Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hongyuan Ren、Ping Zhang、Jingkai Xu、Wenli Ma、Deshuang Tu、Chang-sheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.3c01314

  日期：——

  occurs at the most electron-rich boron vertex with the lowest B–H bond dissociation energy (BDE). Using this strategy, diverse carborane derivatization, including thiolation, selenation, alkynylation, alkenylation, cyanation, and halogenation, have been achieved in satisfactory yields under a photoinitiated condition in a metal-free and redox-neutral fashion. Moreover, the synthetic utility of the current

  由于在相似的化学环境中存在 10 个惰性 B-H 键，硼顶点处二十面体碳硼烷 (C 2 B 10 H 12 ) 的高效和选择性官能化是一项长期存在的挑战。在此，我们报告了一种新的反应范式，用于通过通过以氮为中心的自由基介导的氢原子转移 (HAT) 策略实现 B-H 均裂。碳硼烷 B-H 键的 HAT 过程和由此产生的以硼为中心的碳硼烷基自由基中间体均已通过实验得到证实。该反应发生在 B-H 键解离能 (BDE) 最低的最富电子的硼顶点处。使用这种策略，在光引发条件下，以无金属和氧化还原中性的方式，已经以令人满意的产率实现了多种碳硼烷衍生化，包括硫醇化、硒化、炔基化、烯基化、氰化和卤化。此外，当前协议的合成效用也通过放大反应和基于碳硼烷的功能分子的构建得到了证明。所以，
• <scp>Visible‐Light‐Promoted Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling</scp> of Iodocarboranes with Disulfides and Phenylselenyl Chloride^†
  作者：Shimeng Li、Yizhen Liu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202300481

  日期：2024.1.15

  This work describes a general method for the synthesis of a series of sulfenylated and selenylated carboranes at room temperature using readily available iodocarboranes as starting materials via boron-centered carboranyl radicals. Such hypervalent boron radicals are generated by a visible-light-promoted Pd(0)/Pd(I) pathway. They are useful intermediates and can be trapped by disulfides and phenylselenyl

  这项工作描述了在室温下使用容易获得的碘碳硼烷作为起始原料，通过以硼为中心的碳硼烷基自由基合成一系列磺酰化和硒化碳硼烷的一般方法。这种高价硼自由基是由可见光促进的 Pd(0)/Pd(I) 途径产生的。它们是有用的中间体，可以被二硫化物和苯基硒基氯捕获，以方便构建 B-S/Se 键。
• Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1971, p. 2185 - 2187
  作者：Zakharkin, L. I.、Kalinin, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.1.14.3, page 219 - 220
  作者：

  DOI：——

  日期：——