(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-9-(((2R,3S)-3-benzamido-2-((((2-heptadecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-3-phenylpropanoyl)oxy)-12-(benzoyloxy)-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate | 1415390-58-7

• 英文名称: (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-9-(((2R,3S)-3-benzamido-2-((((2-heptadecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-3-phenylpropanoyl)oxy)-12-(benzoyloxy)-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[(2-heptadecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxycarbonyloxy]-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1415390-58-7
• 化学式: C₆₉H₉₁NO₁₈
• 分子量: 1222.48
• InChiKey: FALRTOLPBCXIRL-TVCOYGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬酯酸甲酯C18 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-9-(((2R,3S)-3-benzamido-2-((((2-heptadecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-3-phenylpropanoyl)oxy)-12-(benzoyloxy)-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  平衡混杂天然产物的功效与毒性：基于紫杉醇的酸不稳定亲脂性前药作为有前景的化疗药物

  摘要：

  TumorSelect® 是一种抗癌技术，它结合了细胞毒剂、纳米技术和人体生理学知识，以开发创新的治疗干预措施，并将常规化疗中常见的不良副作用降至最低。肿瘤对胆固醇有贪婪的胃口，这促进了肿瘤的生长并促进了它们的增殖。我们已经将这种需求转变为一种隐形递送系统，在人体和肿瘤细胞的帮助下伪装和递送抗癌药物。几种设计的前药被掺入假低密度脂蛋白纳米颗粒中，这些纳米颗粒将它们携带到肿瘤组织中，被吸收、内化、转化为活性药物，并抑制癌细胞增殖。在 24 小时 NCI-60 人肿瘤细胞系筛选小组中设计、合成和评估了适合掺入 TumorSelect® 递送载体制剂的假低密度脂蛋白纳米颗粒的紫杉醇高亲脂性前药偶联物，以证明此类药物的功效一种创新的方法。紫杉烷前药，即，ART-207是通过将紫杉醇连接到脂质部分并借助外消旋溶胶作为接头在成本效益、简单和直接的合成转化中合成的。除了典型的 24 小时 NCI 筛选方案外，还以

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113891

文献信息

• [EN] ACID-LABILE LIPOPHILIC PRODRUGS OF CANCER CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPOPHILES ACIDO-LABILE D'AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX
  申请人：ARBOR THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2013002969A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present application discloses an acid labile lipophilic molecular conjugate of cancer chemotherapeutic agents and methods for reducing or substantially eliminating the side effects of chemotherapy associated with the administration of a cancer chemotherapeutic agent to a patient in need thereof.