2,2-dimethyl-propionic acid 2-(4-chloro-phenoxy)-1-iodomethyl-ethyl ester | 1346435-35-5

• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid 2-(4-chloro-phenoxy)-1-iodomethyl-ethyl ester
• 英文别名: 1-(4-chlorophenoxy)-3-iodopropan-2-yl pivalate
• CAS: 1346435-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₈ClIO₃
• 分子量: 396.653
• InChiKey: DDRIDSBZGZKKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid 2-(4-chloro-phenoxy)-1-iodomethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种从末端环氧化物合成β-碘代羧酸盐的简便有效方法

  摘要：

  已经开发了一种在Ph 3 P / I 2存在下合成β-碘代羧酸盐的简便有效的方法。从环氧化物开始，可以直接在甲苯介质中以优异的收率获得一系列β-碘代羧酸盐化合物。此外，该方法已成功地用于天然产物的后期修饰，例如异osteviol和长春胺衍生物，从而以良好的收率获得了相应的β-碘代羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151353

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Protective Opening of Epoxides with Pivaloyl Halides
  作者：Tulam Vijaya Kumar、T. Vinay Bharadwaj、K. Ukkanti、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18053

  日期：——

  An efficient protocol of shorter reaction times for protective opening of epoxides (POE) with pivaloyl halides under solvent-free conditions in presence of Lewis acid catalysts has been developed.

  一种高效的协议已开发用于在无溶剂条件下，在Lewis酸催化剂存在下，用三甲基乙酰氯（pivaloyl halides）快速反应保护环氧化物（POE）。
• Protective opening of epoxide using pivaloyl halides under catalyst-free conditions
  作者：Chitturi Bhujanga Rao、Dasireddi Chandra Rao、Mallem Venkateswara、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1039/c1gc15506g

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol for protective opening of epoxide (POE) with pivaloyl halides in solvent-free conditions and in aqueous media under catalyst-free conditions has been developed. The green reaction conditions, simple work-up procedures, high yields and broad scope of the reaction illustrate the good synthetic utility of this method. The key advantages of the reaction are regioselectivity and reconvertability of products into their prior epoxides in the presence of mild reaction conditions.

  在无溶剂条件下和无催化剂条件下的水介质中，开发出了一种高效且对环境无害的环氧化物（POE）与特戊酰卤保护性开环方法。绿色的反应条件、简单的操作步骤、高产率和广泛的反应范围说明了这种方法的良好合成用途。该反应的主要优点是具有区域选择性，而且在温和的反应条件下，产物可重新转化为其先前的环氧化物。