H2N-Ala-Aib-Ala-OMe | 79205-74-6

• 英文名称: H2N-Ala-Aib-Ala-OMe
• CAS: 79205-74-6
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 259.305
• InChiKey: ZTUVKXMBPJUKJL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-Ala-Aib-Ala-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-2-[2-Methyl-2-((S)-2-{2-methyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-propionylamino)-propionylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shaw, I. M.; Taylor, A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 164 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-2-methylalanin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 18.0~45.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 H2N-Ala-Aib-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Shaw, I. M.; Taylor, A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 164 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese eines membranmodifizierenden Alamethicin-analogen Nonadekapeptids
  作者：Raymond Oekonomopulos、Günther Jung

  DOI：10.1002/jlac.197919790811

  日期：1979.8.29

  Vorstellungen über die Wirkungsweise von Alamethicin und dessen Konformation wurde das Nonadekapeptid 14a aus den kristallinen, analytisch reinen und durch 13C-NMR- sowie CD-Spektroskopie untersuchten Fragmenten A bis D wie folgt aufgebaut: Boc-Gly11-Ala-Aib-Ala-Aib5-OH (A, 8b) wurde mit H-Ala6-Aib-Ala-Aib-Ala10-OMe (B, 9c) und Boc-Gly11-Ala-Aib13-OH (C, 5b) mit H-Pro14-Ala-Aib-Aib-Glu(OBzl)-Gln19-OMe (D, 10c)

  九肽Boc-（Aib-L-Ala）5 -Gly-Ala-Ala-Pro-Ala-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln-OMe（14a），其衍生物14b中带有游离谷氨酸羧基18位和六肽Boc-（Aib-L-Ala）5-Pro-Ala-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln-OMe（13a）通过片段缩合合成。对于二肽和三肽片段的制备，与氯碳酸异丁酯混合酸酐的偶联被证明特别有用，而较大的片段通过二环己基碳二亚胺/ 1-羟基苯并三唑偶联而连接。基于关于乐果霉素的作用方式及其构象的想法，由13 C-NMR和CD光谱法分析的结晶纯净片段A至D构成了九肽14a，如下所示：Boc-Gly 11 -Ala-Aib -将Ala-Aib 5 -OH（A，8b）与H-Ala 6 -Aib-Ala-Aib-Ala 10 -OMe（B，9c）和与H-Pro 14 -Ala-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln
• Solution phase synthesis of alamethicin I
  作者：R. Nagaraj、P. Balaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92061-7

  日期：1981.1

  The total synthesis of alamethicin I by solution phase methods is reported.

  据报道通过溶液相法合成了总的丙乐霉素I。
• Solution conformations of penta and heptapeptides containing repetitive α-aminoisobutyryl-l-alanyl and α -aminoisobutyryl-l-valyl sequences
  作者：E.K.S. Vijayakumar、P. Balaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91984-2

  日期：1983.1

  The presence of folded solution conformations in the peptides Boc-Ala-(Aib-Ala)2-OMe, Boc-Val-(Aib-Val) 2-OMe, Boc-Ala-(Aib-Ala)3-OMe and Boc-Val-(Aib-Val)3-OMe has been established by 270MHz 1H NMR. Intramolecularly H-bonded NH groups have been identified using temperature and solvent dependence of NH chemical shifts and paramagnetic radical induced broadening of NH resonances. Both pentapeptides adopt

  肽Boc-Ala-（Aib-Ala）2 -OMe，Boc-Val-（Aib-Val）2 -OMe，Boc-Ala-（Aib-Ala）3 -OMe和Boc- Val-（Aib-Val）3 -OMe已通过270MHz 1 H NMR建立。使用温度和溶剂对NH化学位移的依赖性和顺磁性自由基引起的NH共振展宽，已经确定了分子内H键合的NH基团。两种五肽均采用3个10螺旋构象，在CDCl 3和（CD 3）2 SO中具有3个分子内H键。七肽有利于在CDCl 3中具有5个H键的螺旋结构。在（CD 3）2 SO仅容易检测到4个H键。
• The critical main-chain length for helix formation in water: Determined in a peptide series with alternating Aib and Ala residues exclusively and detected with ECD spectroscopy
  作者：Edoardo Longo、Alessandro Moretto、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chir.20986

  日期：2011.10

  characterized only by alternating Aib and Ala residues, from the dimer to the nonamer level. All these compounds were investigated by electronic circular dichroism in the far‐UV region in water solution as a function of chemical structure, namely presence/absence of an ester moiety or a negative charge at the C‐terminus, and temperature. We find that the critical main‐chain lengths for 310‐ and α‐helices

  已经报道了在晶体（固态）和有机溶剂中形成肽螺旋的关键主链长度。在这个简短的沟通中，我们描述我们的研究结果，旨在评估上述参数水解决方案。为此，我们通过溶液方法逐步合成了一系列完整的N端乙酰化，C端甲氧基化的寡肽，其特征仅在于从二聚体到九聚体的交替Aib和Ala残基。所有这些化合物都通过水溶液中远紫外区的电子圆二色性作为化学结构的函数进行研究，化学结构即在C端是否存在酯部分或负电荷以及温度。我们发现3 10的关键主链长度虽然在一定程度上仍会形成有限的α和α螺旋，但它们分别有六个和八个残基。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。