9-allyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 75563-92-7

• 英文名称: 9-allyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 9-allyl-o-carborane；9-propenyl-1,2-carborane
• CAS: 75563-92-7
• 化学式: C₅H₁₆B₁₀
• 分子量: 184.292
• InChiKey: AVPZRPAGFJOBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 以56%的产率得到(o-carbocan-9-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 C−B σ 键的 5,10,15,20-四[3-(o-和m-carboranyl) 丁基]卟啉的合成

  摘要：

  摘要 5,10,15,20-四[3-(o-和m-碳硼烷基)丁基]卟啉通过4-(o-和m-碳硼基)丁基通过C-Bσ-键与卟啉环的烷基取代基键合得到- 和 m-carboran-9-yl) 戊醛与吡咯。

  DOI：

  10.1007/bf02498962
• 作为产物：
  描述：

  9-iodo-o-carborane 、 氯丙烯镁 在 ((C₆H₅)3P)2PdCl₂ or ((C₆H₅)3P)4Pd 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到9-allyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  B-有机取代的1,2-，1,7-和1,12-二碳环十二碳二烯碳硼烷的合成（12）

  摘要：

  提出了一种用于合成的方便的新方法9-有机取代的ø -和米-carboranes和2-有机取代p通过碘的9-碘取代-carborane ø - ，9-碘米- ， -在催化量的钯膦配合物存在下，由有机镁化合物中的有机基团生成2-碘-对-氨基甲酸酯。硼卤素碳硼烷中的卤素首次被有机基团取代。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83405-1

文献信息

• Reactions of 1,2,4,5-tetrazines with S-nucleophiles
  作者：S. G. Tolshchina、R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、A. V. Korotina、I. N. Ganebnykh、V. A. Ol’shevskaya、V. N. Kalinin、G. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-011-0155-2

  日期：2011.5

  The reactions of 3,6-disubstituted and azoloannulated 1,2,4,5-tetrazines containing heterocyclic leaving groups with S-nucleophiles were studied. The methods of introduction of functionalized thiols, including thiol derivatives of 1,7- and 1,2-dicarba-closo-dodecaboranes, into the tetrazine ring were developed. It was established for the first time that, instead of replacement of a leaving group in the tetrazine ring, the attack of S-nucleophile at the unsubstituted carbon atom occurs in the case of imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines to form previously unknown products of nucleophilic substitution of the hydrogen atom.

  研究了含有杂环离去基团的3,6-二取代和含氮唑并环的1,2,4,5-四嗪与S-亲核试剂的反应。开发了将功能化硫醇（包括1,7-和1,2-二碳硼烷硫醇衍生物）引入四嗪环的方法。首次证实，在咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪的情况下，S-亲核试剂不是取代四嗪环中的离去基团，而是攻击未取代的碳原子，形成先前未知的氢原子亲核取代产物。
• [4+2] Cycloaddition reactions of 1,2,4,5-tetrazines with allylcarboranes
  作者：G. L. Rusinov、R. I. Ishmetova、S. G. Tolshchina、N. K. Ignatenko、I. N. Ganebnykh、P. A. Slepukhin、V. A. Ol’shevskaya、V. N. Kalinin、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-010-0053-z

  日期：2010.1

  The [4+2] cycloaddition reactions of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines with 9-allyl-1,7-,9-allyl-1,2-dicarba-closo-dodecaboranes and 1-allyl-2-isopropyl-1,2-dicarba-closo-dodecab-orane have been studied. The pyridazines containing carborane cage have been synthesized for the first time.

  研究了 3,6-二取代的 1,2,4,5 四嗪与 9-烯丙基-1,7-,9-烯丙基-1,2-二碳杂环丁烷和 1-烯丙基-2-异丙基-1,2-二碳杂环丁烷的 [4+2] 环加成反应。首次合成了含有硼烷笼的哒嗪类化合物。
• Facile synthetic route to fluoroalkylated carboranes by copper-catalyzed reaction of fluoroalkane sulfonyl bromides with allyl carboranes
  作者：Valentina A. Ol'shevskaya、Andrey A. Tyutyunov、Lily F. Ibragimova、Elena G. Kononova、Evgeny G. Rys

  DOI：10.1016/j.poly.2019.08.004

  日期：2019.10

  Abstract Fluoroalkanesulfonyl bromides, RFSO2Br, RF = CF3, CF2CO2Et, CF2CF2OCH3, were used for addition of fluoroalkyl groups to the double bonds of allylcarboranes. These synthetic transformations were smoothly proceeded in good yields using the copper-catalysis approach to afford a variety of bromofluoroalkyl-containing target molecules. Nucleophilic substitution of the bromo substituent in some

  摘要氟代烷烃磺酰溴RFSO2Br，RF = CF3，CF2CO2Et，CF2CF2OCH3用于将氟烷基加成到烯丙基碳硼烷的双键上。使用铜催化方法可以顺利地以高收率顺利进行这些合成转化，从而提供各种含溴氟烷基的目标分子。在某些制备的化合物中，溴取代基的亲核取代被证明可导致进一步的碳硼烷官能化。
• Employment of Michael addition reactions for the functionalization of carboranes
  作者：Evgeny G. Rys、Victoria M. Alpatova、Elena G. Kononova、Alexander F. Smol’yakov、Sergey K. Moiseev、Valentina A. Ol'shevskaya

  DOI：10.1039/d2nj03509j

  日期：——

  A high yielding method was accomplished for the synthesis of polyfunctionally-substituted carboranes by the Michael addition reaction of various carbon- and boron carborane nucleophiles with α,β-unsaturated compounds containing an electron withdrawing group using Triton-B (benzyltrimethylammonium hydroxide) as a catalyst. This method of synthesizing carborane derivatives involves mild conditions, simple

  以 Triton-B（苄基三甲基氢氧化铵）为催化剂，通过各种碳和硼碳硼烷亲核试剂与含吸电子基团的 α,β-不饱和化合物的迈克尔加成反应，实现了一种高产率的多官能取代碳硼烷的合成方法. 这种合成碳硼烷衍生物的方法条件温和，程序简单，产品收率高。结果，获得并充分表征了一系列官能化的碳硼烷化合物。
• Zakharkin; Ol'shevskaya; Zhigareva, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 6, p. 925 - 927
  作者：Zakharkin、Ol'shevskaya、Zhigareva

  DOI：——

  日期：——