(4-tert-butylphenoxy)boronsubphthalocyanine | 927177-49-9

• 英文名称: (4-tert-butylphenoxy)boronsubphthalocyanine
• CAS: 927177-49-9
• 化学式: C₃₄H₂₅BN₆O
• 分子量: 544.423
• InChiKey: IZZJGPZTZNQGKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-butylphenoxy)boronsubphthalocyanine 、 足球烯 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 C₆₀*C₃₄H₂₅BN₆O
  参考文献：
  名称：

  亚酞菁二聚体富勒烯的络合

  摘要：

  通过Sonogashira偶联制备由两个亚酞菁硼（SubPc）单元组成的镊子状分子，并使用NMR光谱研究其结合富勒烯（C 60和C 70）的能力。镊子的预组织提供了大约为的关联常数。甲苯d 8中的10 3 M –1，而SubPc单体未显示任何缔合。尽管如此，SubPc单体与富勒烯以2：1的配合物结晶，支持了类似镊子的复杂配合物设计，这一点在计算中得到了进一步证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02518
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氰基苯 在 三氯化硼 作用下， 以 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-tert-butylphenoxy)boronsubphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Trapping fullerenes with jellyfish-like subphthalocyanines

  摘要：

  已经制备了六种电子性质不同的凹形次酞菁（SubPcs），用于测试决定富勒烯包封的结构因素。因此，通过Job图和滴定实验研究了SubPcs与C60和C70富勒烯在溶液中的超分子相互作用，这为甲苯溶液中复合物的化学计量和强度提供了定量信息。SubPc的电子性质的重要性得到了证明，因为它不仅影响复合物的稳定性，还影响其化学计量。六烷基硫取代的SubPcs中引入的烷基链似乎在某种程度上在结合过程中协同作用，并影响其动力学。在形成的2：1复合物中，SubPcs在整个可见光区域的较大吸收截面开始了从外围（即两个SubPcs）向核心（即C60和C70）的单向能量转移。

  DOI：

  10.1039/c3sc21956a

文献信息

• Observations regarding the crystal structures of non-halogenated phenoxyboronsubphthalocyanines having para substituents on the phenoxy group
  作者：Andrew S. Paton、Graham E. Morse、Alan J. Lough、Timothy P. Bender

  DOI：10.1039/c0ce00599a

  日期：——

  We report the synthesis and systematic description of a series of five para-substituted phenoxy-BsubPcs including their characterization in the crystal state. The nature of the substituents on the phenoxy molecular fragment was chosen so as to vary both the size and electronegativity: specifically with increasingly bulky para-alkyl groups from hydrogen to tert-octyl and a single electronegative substitute (F). Examination of the arrangement of the phenoxy-BsubPcs within single crystals allows us to place each into one of the two categories. The first, which contains all but one of the derivatives, has a repeating motif which is made up of dimers of the BsubPc molecular fragments. The second, containing only the derivative possessing the large tert-octyl substituent, is characterized by the formation of ribbons instead of dimers of the BsubPc fragment. Regardless of motif the arrangement of the BsubPc molecular fragments was found to be convace–concave.

  我们报告了五个对位取代苯氧基-BsubPcs 系列的合成和系统描述，包括它们在晶体状态下的特征。我们选择了苯氧基分子片段上取代基的性质，以改变其大小和电负性：特别是从氢到叔辛基的对位烷基和单一电负性取代基（F）。通过观察单晶体中苯氧基-BsubPcs 的排列，我们可以将每种苯氧基-BsubPcs 分为两类。第一类包含除一种衍生物以外的所有衍生物，具有一个由 BsubPc 分子片段的二聚体组成的重复图案。第二类只包含具有大的叔辛基取代基的衍生物，其特点是形成带状而不是 BsubPc 片段的二聚体。研究发现，无论采用哪种模式，BsubPc 分子片段的排列都是呈卷曲凹形的。
• Thieno‐Fused Subporphyrazines: A New Class of Light Harvesters
  作者：Henrik Gotfredsen、Freja Eilsø Storm、Alberto Viñas Muñoz、Marco Santella、Anders Kadziola、Ole Hammerich、Kurt V. Mikkelsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201704551

  日期：2017.11.16

  units – thieno‐fused subporphyrazines. Such changes have remarkable consequences for the optical properties, as was revealed by combined experimental and theoretical studies. Thus, we find that the lowest‐energy absorptions cover a much broader region with a significantly redshifted end‐absorption and without compromising the absorption intensities. Thieno‐fused subporphyrazines also underwent more

  硼亚酞菁由三个由氮杂键桥接的异吲哚单元组成，由于其强烈的低能量吸收而成为吸引人的光收集器。在这里，我们提出了一类相关的化合物，其中一个或两个异吲哚单元被噻吩并[3,4- c]吡咯单元–硫杂稠合的亚卟啉。正如实验和理论研究相结合所揭示的那样，这种变化对光学性能产生了显着影响。因此，我们发现最低的能量吸收覆盖了一个更宽广的区域，其末端吸收发生了明显的红移，同时又不影响吸收强度。硫醇稠合的亚卟啉类也易于氧化和还原，表明HOMO能量增加而LUMO能量减少。此外，还发现它们与巴克敏斯特富勒烯C 60容易共结晶。总而言之，这些发现使这类新的生色团成为光收集应用的有吸引力的候选人。
• From peripherally unsubstituted subphthalocyanines with anti-inflammatory activity on macrophages to tri-iodo derivatives with adjuvant and immunostimulatory functions
  作者：Furkan Ayaz、Abdulcelil Yuzer、Mine Ince

  DOI：10.1142/s1088424618501134

  日期：2019.1

  In this study we evaluated the impact of iodine substitution on the ability of subphthalocyanines (SubPc) to stimulate or regulate the function of macrophages. Previous studies have focused on the usage of phthalocyanines and their derivatives as treatment options against different types of cancer. In order to obtain better prognosis rates, their possible effects on the immune system cells should be delineated. Unique subphthalocyanines were designed and synthesized by our group and a derivative was generated via iodine substitution. In our study we further tested the effects of the new Subpcs on macrophage cell lines. Macrophages play an important role in the immune system through cytokine production and antigen presentation to other types of the immune system cells. They can define the type and the strength of the immune responses against a particular danger signal. Based on pro-inflammatory cytokine (TNF[Formula: see text], IL1[Formula: see text] and IL6) production levels by macrophages, unsubstituted SubPc had anti-inflammatory properties. However, iodine substitution on the same SubPc created a completely opposite effect since these iodo-substituted SubPc exerted an immunostimulatory effect on macrophages based on significant increases in the pro-inflammatory cytokine production levels compared to the untreated controls. While SubPcs can be used to suppress the pro-inflammatory activities of the macrophages, iodine-substituted SubPcs have potentials to be used as adjuvants and immunostimulatory molecules.

  在这项研究中，我们评估了碘替代对亚酞菁（SubPc）刺激或调节巨噬细胞功能的影响。以往的研究主要集中在使用酞菁及其衍生物作为治疗不同类型癌症的选择。为了获得更好的预后率，应明确它们对免疫系统细胞可能产生的影响。我们小组设计并合成了独特的亚酞菁，并通过碘取代生成了一种衍生物。在研究中，我们进一步测试了新亚酞菁对巨噬细胞系的影响。巨噬细胞通过产生细胞因子和向其他类型的免疫系统细胞呈递抗原，在免疫系统中发挥着重要作用。它们可以确定针对特定危险信号的免疫反应类型和强度。根据巨噬细胞产生的促炎细胞因子（TNF[式：见正文]、IL1[式：见正文]和 IL6）水平，未取代的 SubPc 具有抗炎特性。然而，碘取代相同的 SubPc 会产生完全相反的效果，因为与未处理的对照组相比，碘取代的 SubPc 能显著提高促炎细胞因子的产生水平，从而对巨噬细胞产生免疫刺激作用。虽然 SubPcs 可用于抑制巨噬细胞的促炎活动，但碘取代的 SubPcs 有潜力用作佐剂和免疫刺激分子。