fac-[Re(CO)₃(4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine)Cl] | 134438-70-3

• 英文名称: fac-[Re(CO)₃(4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine)Cl]
• 英文别名: [Re(4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine)Cl(CO)₃]；Re(OMe₂-bipyridine)(CO)₃Cl；Re(OMe₂-bpy)(CO)₃Cl；Re(CO)₃(4,4'-dimethoxy bpy)Cl；fac-[Re(CO)₃(dmobpy)Cl]；Re(CO)₃(dmobpy)Cl；4,4’-dimethoxy-2,2’-bipyridine rhenium tricarbonyl chloride；fac-(4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine)chlororhenium(I)(CO)3；fac-[Re(CO)3(4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine)Cl]；fac-[Re(4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine)(CO)3Cl]；[Re(4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine)(CO)3Cl]；fac-[Re(4,4'-OMe-2,2'-bipyridine)(CO)3Cl
• CAS: 134438-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₂O₅Re
• 分子量: 521.931
• InChiKey: PNGZMGUIFLSKLZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fac-[Re(CO)₃(4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine)Cl] 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到fac-(4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine)(4-ethylpyridine)rhenium(I)(CO)3 triflate
  参考文献：
  名称：

  Hino, Janel K.; Della Ciana, Leopoldo; Dressick, Walter J., Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 1072 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到fac-[Re(CO)₃(4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine)Cl]
  参考文献：
  名称：

  ReI 三羰基复合物作为 SARS-CoV-2 主要半胱氨酸蛋白酶的协调共价抑制剂

  摘要：

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202016768

文献信息

• Photoactivated in Vitro Anticancer Activity of Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes Bearing Water-Soluble Phosphines
  作者：Sierra C. Marker、Samantha N. MacMillan、Warren R. Zipfel、Zhi Li、Peter C. Ford、Justin J. Wilson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02747

  日期：2018.2.5

  evaluated as photoactivated anticancer agents in human cervical (HeLa), ovarian (A2780), and cisplatin-resistant ovarian (A2780CP70) cancer cell lines. All of the complexes bearing THP and DAPTA exhibited a cytotoxic response upon irradiation with minimal toxicity in the absence of light. Notably, the complex with DAPTA and 1,10-phenanthroline gave rise to an IC50 value of 6 μM in HeLa cells upon irradiation

  十五种通式为[Re（CO）3（NN）（PR 3）] +的水溶性rh化合物，其中NN为二亚胺配体，PR 3为1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷（PTA） ，三（羟甲基）膦（THP）或1,4-二乙酰基-1,3,7-三氮杂-5-磷酸环己二酸酯[3.3.1]壬烷（DAPTA）的合成，并通过多核NMR光谱，IR光谱进行了表征，和X射线晶体学。带有THP和DAPTA配体的配合物在空气平衡的水溶液中显示出基于三重态的发光，量子产率为3.4％至11.5％。此外，THP和DAPTA配合物在365 nm光线照射下会发生CO配体的光解，其量子产率为1.1％至5.5％，并敏化了1 O 2的量子产率高达70％。相反，所有带有PTA配体的配合物都是非发光的，并且在365 nm的光照射下不会发生光解。这些化合物被评估为人类宫颈癌（HeLa），卵巢癌（A2780）和顺铂耐药卵巢癌（A2780CP70）癌细胞系中的光活化抗癌
• [EN] RHENIUM COMPLEXES AND METHODS OF USE FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPLEXES DE RHÉNIUM ET MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2017223428A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A composition comprising the following structure: (formula I) wherein Re represents a rhenium ion having a +1 charge; (formula II) represents an uncharged bidentate bicyclic ligand bonded to the rhenium (Re) by two ring nitrogen (N) atoms; and L is a neutral ligand independently selected from CO and neutral phosphine molecules, wherein at least one of the L groups is a CO molecule; and X- represents a non-coordinating monovalent anion; wherein (formula II) is unsubstituted or substituted on any of its two rings, and said neutral phosphine molecule may or may not contain a phosphorus atom as a ring phosphorus atom; provided that, if (formula II) is unsubstituted, then one or two of said L groups are selected from said neutral phosphine molecules, with the provision that at least one of the neutral phosphine molecules has a phosphorus atom as a ring phosphorus atom. Methods for treating cancer by administering the above complex are also disclosed.

  以下结构的组成物：(公式I)，其中Re代表一个带有+1电荷的铼离子；(公式II)代表一个未带电的双齿双环配体，通过两个环上的氮(N)原子与铼(Re)结合；L是独立选择的电中性配体，选自CO和电中性磷化氢分子，其中至少一个L基团是CO分子；X-代表一个非配位的单价阴离子；(公式II)未取代或在其任一双环上进行取代，并且所说的电中性磷化氢分子可能含有也可能不含有作为环磷原子的磷原子；条件是，如果(公式II)未取代，则所说的L基团中有一个或两个选自所说的电中性磷化氢分子，并且至少有一个电中性磷化氢分子具有作为环磷原子的磷原子。还公开了通过施用上述复合物来治疗癌症的方法。
• Re(bipy-tBu)(CO)₃Cl−improved Catalytic Activity for Reduction of Carbon Dioxide: IR-Spectroelectrochemical and Mechanistic Studies
  作者：Jonathan M. Smieja、Clifford P. Kubiak

  DOI：10.1021/ic1008363

  日期：2010.10.18

  Five Re(bipy)(CO)3Cl complexes were prepared and studied where bipy was 4,4′-dicarboxyl-2,2′-bipyridine (1), 2,2′-bipyridine (2), 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine (3), 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine (4), and 4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine (5). From this group, a significantly improved catalyst, Re(bipy-tBu)(CO)3Cl (4), for the reduction of carbon dioxide to carbon monoxide was found. The complex shows

  制备并研究了5种Re（bipy）（CO）3 Cl络合物，其中bipy为4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶（1），2,2'-联吡啶（2），4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（3），4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（4）和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶（5） 。从这一组中，发现了一种显着改进的催化剂Re（bipy-tBu）（CO）3 Cl（4），用于将二氧化碳还原为一氧化碳。该络合物在氩气下显示出两种单电子还原，一种在-1445 mV（vs SCE）时可逆，而另一种在-1830 mV时不可逆。在CO 2下第二个不可逆波在电流中显示出很大的催化增强作用。使用Levich-Koutecky方法确定扩散系数（中性络合物为1.1×10 -5 cm 2 / s，单个还原物为8.1×10 -6 cm 2 / s），电化学系数为二阶常数测量了1000 M -1 s -1的CO 2还原量。进行本体电
• In Vitro Anticancer Activity and in Vivo Biodistribution of Rhenium(I) Tricarbonyl Aqua Complexes
  作者：Kevin M. Knopf、Brendan L. Murphy、Samantha N. MacMillan、Jeremy M. Baskin、Martin P. Barr、Eszter Boros、Justin J. Wilson

  DOI：10.1021/jacs.7b08640

  日期：2017.10.11

  all complexes exhibited 50% growth inhibitory concentration (IC50) values that were less than 20 μM in HeLa cells, indicating that these compounds represent a new potential class of anticancer agents. Complexes 9, 10, and 13 were as effective in cisplatin-resistant cells as wild-type cells, signifying that they circumvent cisplatin resistance. The mechanism of action of the most potent complex, 13

  七种铼 (I) 络合物，通式为 fac-[Re(CO)3(NN)(OH2)]+，其中 NN = 2,2'-联吡啶 (8), 4,4'-二甲基-2,2' -联吡啶(9)、4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶(10)、2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸二甲酯(11)、1,10-菲咯啉(12)、合成了 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (13) 或 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 (14)，并通过 1H NMR 光谱、红外光谱、质谱和 X 射线进行表征晶体学。除 11 外，所有复合物在 HeLa 细胞中均表现出小于 20 μM 的 50% 生长抑制浓度 (IC50) 值，表明这些化合物代表了一类新的潜在抗癌药物。复合物 9、10 和 13 在顺铂耐药细胞中与野生型细胞一样有效，这表明它们可以规避顺铂耐药性。通过利用其固有的发光特性来确定其细胞内定位，进一步探索了最有效的复合物 13 的作用机制。这些研究表明
• Mechanism of the Photochemical Ligand Substitution Reactions of <i>f</i><i>ac</i>-[Re(bpy)(CO)₃(PR₃)]⁺ Complexes and the Properties of Their Triplet Ligand-Field Excited States
  作者：Kazuhide Koike、Nobuaki Okoshi、Hisao Hori、Koji Takeuchi、Osamu Ishitani、Hideaki Tsubaki、Ian P. Clark、Michael W. George、Frank P. A. Johnson、James J. Turner

  DOI：10.1021/ja017032m

  日期：2002.9.1

  H(3)CN)](+) (2). Isotope experiments clearly showed that the CO ligand trans to the PR(3) ligand was selectively substituted. The photochemical reactions proceeded via a dissociative mechanism from the (3)LF excited state. The thermodynamical data for the (3)LF excited states of complexes 1 and the corrective nonradiative decay rate constants for the triplet metal-to-ligand charge-transfer ((3)MLCT)

  我们在此报告了一系列 fac-[Re(X(2)bpy)(CO)(3)(PR(3))](+) 配合物 (1) 的光化学配体取代反应的机制以及它们的三重配体场 ((3)LF) 激发态。铼配合物 [Re(X(2)bpy)(CO)(3)(py)](+) (3) 和 [Re(X(2)bpy)(CO)(3) 光稳定性的原因Cl] (4) 也进行了研究。1 的乙腈溶液的辐照选择性地得到双羰基配合物 cis,trans-[Re(X(2)bpy)(CO)(2)(PR(3))(CH(3)CN)](+) (2 ）。同位素实验清楚地表明，CO 配体反式到 PR(3) 配体被选择性取代。光化学反应通过 (3)LF 激发态的解离机制进行。配合物 1 的 (3)LF 激发态的热力学数据和三重金属-配体电荷转移 ((3)MLCT) 态的校正非辐射衰减率常数是从发射寿命的温度相关数据获得的以及光化学反应和发射的量子产率。1