(R,E)-tert-butyl((2-methoxy-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1374646-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-tert-butyl((2-methoxy-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2R)-2-methoxy-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1374646-32-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅Si
• 分子量: 367.517
• InChiKey: NAOKMMLQJXCDLW-VGMNTSGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-tert-butyl((2-methoxy-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (S,S)-[CuCl(C₁₀H₆N₃(phenyl)2C₆H₂(CH₃)2C(CH₃)3)] 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3R,4R,5S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4-((trimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称烯丙基取代：通过催化剂控制的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基

  DOI：

  10.1002/anie.201107874
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 甲醇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (S,S)-[CuCl(C₁₀H₆N₃(phenyl)2C₆H₂(CH₃)2C(CH₃)3)] 、 双氧水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R,E)-tert-butyl((2-methoxy-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称烯丙基取代：通过催化剂控制的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基

  DOI：

  10.1002/anie.201107874