2-Pentyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate | 70737-93-8

• 英文名称: 2-Pentyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-pentyl-1,3-benzoxathiolium tetrefluoroborate
• CAS: 70737-93-8
• 化学式: BF₄*C₁₂H₁₅OS
• 分子量: 294.121
• InChiKey: JGNIJRJNEABTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pentyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-Hexanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a022
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 、 己酸 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-Pentyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Useful Syntheses of 2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates from Carboxylic Acids, Anhydrides, Esters and Trihalomethyl Compounds

  摘要：

  通过使用磷酰氯、四氟硼酸醚或三氟化硼醚络合物作为缩合剂，将邻巯基苯酚与脂肪族或芳香族羧酸、酯、酸酐和三卤甲基化合物反应，可以高收率地制备2-取代的1,3-苯并氧硫氮盐四氟硼酸盐。报道了其1H-NMR和13C-NMR谱图。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31882

文献信息

• 2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1987-27931

  日期：——

  2-Substituted 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates were used for the two-step acylation of electron-rich aromatic and heteroaromatic compounds: 1,3-dimethoxybenzene, 1,3,5-trimethoxybenzene, pyrrole and indoles. In most of the cases intermediate 2,2-disubstituted 1,3-benzoxathioles were obtained in good to high yields (55-100%) and subsequent hydrolysis of these with mercury(II) oxide and aqueous tetrafluoroboric acid (35%) in tetrahydrofuran afforded the corresponding ketones in almost quantitative yields.

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。
• Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284
  作者：Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita、Gatti, Antonella、Piscopo, Laura

  DOI：——

  日期：——