(4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-propan-2-ylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-(triethoxy-λ5-phosphanylidene)acetate | 90628-90-3

• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-propan-2-ylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-(triethoxy-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 90628-90-3
• 化学式: C₃₁H₅₁N₂O₁₀PSSi
• 分子量: 702.879
• InChiKey: YNZHCJDJFKWFPW-AVPJRLCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  143.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-propan-2-ylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-(triethoxy-λ5-phosphanylidene)acetate 在 对苯二酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 70.0h， 以51%的产率得到(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-3-propan-2-ylsulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-propan-2-ylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-(triethoxy-λ5-phosphanylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2

文献信息

• YOSHIDA, AKIRA;TAJIMA, YAWARA;TAKEDA, NORIKO;OIDA, SADAO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2793-2796
  作者：YOSHIDA, AKIRA、TAJIMA, YAWARA、TAKEDA, NORIKO、OIDA, SADAO

  DOI：——

  日期：——