1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚四氟硼酸盐 | 21654-46-6

• 中文名称: 1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚四氟硼酸盐
• 英文名称: 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-tetrafluoroborat；1,2,3,3-tetramethylindoleninium-tetrafluoroborat；1,2,3,3-Tetramethylindoleninium-tetraluoroborat；1,2,3,3-Tetramethylindolinium tetrafluoroborate；1,2,3,3,-tetramethylindoliniumtetrafluoroborat；1,2,3,3-tetramethylindolium tetrafluoroborate
• CAS: 21654-46-6
• 化学式: BF₄*C₁₂H₁₆N
• 分子量: 261.07
• InChiKey: LVNWXPDDACJZOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚四氟硼酸盐 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到merocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polymethine Dyes Possessing Nonlinear Optical Properties and Preparation of Photoconducting Systems Based Thereupon

  摘要：

  Reactions of 2,3,3-trimethyl-3H-indolium and 2-methylquinolinium quaternary salts with o- and p-hydroxybenzaldehydes afforded polymethine dyes (styryls) which were isolated for the first time as the corresponding tetrafluoroborates. The dyes can redily be deprotonated by the action of alkali to obtain neutral merocyanine species. Chemical, photophysical, and optical properties of the products were studied. All the obtained dyes were found to exhibit second-order nonlinear optical activity; in combination with 2,3-dimethyl-indole, they are also capable of photochemically generating mobile charge carriers.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000025515.86256.8e
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  近红外荧光探针检测局部微观极端酸度及其在线粒体中的应用

  摘要：

  在本文中，构建并报道了一种新型近红外（NIR）荧光探针Cy-BNN，用于在极端酸性条件（pH < 4）下检测局部微观pH。为了制备Cy-BNN，将巴比妥酸部分融合在花青染料的聚甲炔链中，以引入氮原子作为质子化中心。在不同pH下，调节Cy-BNN的季铵盐和游离胺的平衡，根据Sigmoidal方程计算Cy-BNN的pk a值。令人惊讶的是， Cy-BNN的 pk a值低至 3.32，这意味着Cy-BNN可用于检测极端酸度。正如预期的那样，Cy-BNN对多种分析物表现出对 H +的高度选择性响应，可用于监测极端酸性条件下的细胞内 pH 波动。重要的是，Cy-BNN可用于特异性靶向线粒体，为监测活细胞中线粒体-溶酶体相互作用和线粒体自噬过程提供了潜在可能性。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.113815

文献信息

• 3<i>H</i>-indolium salts efficiently prepared from<i>N</i>-substituted anilines and α-branched ketones by an one-pot synthesis
  作者：Thomas Zimmermann、Ortwin Brede

  DOI：10.1002/jhet.5570410117

  日期：2004.1

  and the α-branched ketones 3 the 3H-indolium salts 1 and their fused derivatives 13 are prepared by combining a sodium nitrite nitrosation, a zinc dust reduction, a hydrazone formation and a Fischer indolization to a reaction sequence in which the isolation and purification of intermediates is not necessary. The scope and limitations of this effective one-pot synthesis are discussed.

  从N-取代的苯胺4/12和α-支化的酮3开始，通过结合亚硝酸钠亚硝化，还原锌粉尘，a的形成和Fischer吲哚化反应制得3 H-吲哚鎓盐1及其稠合衍生物13。不需要中间体的分离和纯化的反应顺序。讨论了这种有效的一锅法合成的范围和局限性。
• Reichardt, Christian; Yun, Kyeong-Yeol; Massa, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1969 - 1986
  作者：Reichardt, Christian、Yun, Kyeong-Yeol、Massa, Werner、Birkhahn, Matthias、Schmidt, Roland E.

  DOI：——

  日期：——
• Influence of the Sign of Solvatochromism of Merocyanines on their Photoelectric Properties in Polymer Films
  作者：N. A. Davidenko、N. A. Derevyanko、A. A. Ishchenko、A. V. Kulinich、D. A. Melenevskii

  DOI：10.1023/b:japs.0000049621.08104.86

  日期：2004.9
• Reichardt, Christian; Knecht, Josef; Mrosek, Walter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 1982 - 2000
  作者：Reichardt, Christian、Knecht, Josef、Mrosek, Walter、Plaas, Dietrich、Allmann, Rudolf、Kucharczyk, Damian

  DOI：——

  日期：——
• Gamon, Norbert; Reichardt, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 12, p. 2072 - 2094
  作者：Gamon, Norbert、Reichardt, Christian

  DOI：——

  日期：——