(E)-2-(2-Carboxy-2-phenylethenyl)benzenediazonium tetrafluoroborate | 89346-67-8

• 英文名称: (E)-2-(2-Carboxy-2-phenylethenyl)benzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: trans-2-(diazonium tetrafluoroborate)α-phenylcinnamic acid
• CAS: 89346-67-8
• 化学式: BF₄*C₁₅H₁₁N₂O₂
• 分子量: 338.069
• InChiKey: RGCRUNFRRFYUPJ-RSGUCCNWSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-Carboxy-2-phenylethenyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 二茂铁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到菲-9-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Soluble Catalysts for Improved Pschorr Cyclizations

  摘要：

  Several improved catalysts for the Pschorr phenanthrene synthesis have been discovered; all are soluble substances which initiate free-radical reactions by electron donation and thereby shorten the reaction time and increase the yield. One technique with K4Fe(CN)(6) in water produced phenanthrene-9-carboxylic acid (6a) in 87% yield, but its application did not extend to substituted examples where the diazonium salt is less soluble in water. A more general procedure with ferrocene in acetone produced not only 6a but also substituted examples 6b-f in yields of 88-94%. A modification which avoids the isolation of diazonium salts was developed for occasional synthetic use.

  DOI：

  10.1021/jo00106a034
• 作为产物：
  描述：

  3t-(2-amino-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid ; hydrochloride 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(E)-2-(2-Carboxy-2-phenylethenyl)benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis of unsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a021

文献信息

• Cano-Yelo, Herminia; Deronzier, Alain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 7, p. 1093 - 1098
  作者：Cano-Yelo, Herminia、Deronzier, Alain

  DOI：——

  日期：——