1-(3-aminopropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane | 951315-03-0

• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 951315-03-0
• 化学式: C₅H₁₉B₁₀N
• 分子量: 201.323
• InChiKey: TUNZCHRPWNNVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-aminopropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N2-(4-{[(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)methyl]amino}benzoyl)-N-{3-[(1R,9S)-2,3,4,5,6,7,8,10,11,12-decaborabicyclo[7.2.1]dodec-1-yl]propyl}-α-glutamine 、 N2-(4-{[(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)methyl]amino}benzoyl)-N-[3-(2,3,4,5,6,7,8,10,11,12-decaborabicyclo[7.2.1]dodec-1-yl)propyl]-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/21234

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl [3-(2,3,4,5,6,7,8,10,11,12-decaborabicyclo[7.2.1]dodec-1-yl)propyl]imidodicarbonate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到1-(3-aminopropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  腺苷衍生物作为 A1、A2A、A2B 和 A3 腺苷受体配体的合成和评价，其中含有硼簇作为苯基等排体和选择性 A3 激动剂

  摘要：

  合成了一系列腺苷和 2'-脱氧腺苷对，用 1,12-二碳-氯-十二硼烷簇或在相同位置用苯基修饰，并在 A 1、A 2A、A 2B处测定它们的亲和力和 A 3腺苷受体 (ARs)。虽然注意到 AR 亲和力差异，但对于大多数测试的配体，观察到优先结合 A 3 AR 而不是其他 AR 的一般趋势。具体而言，5'-乙基氨基甲酰基-N 6 -(3-苯基丙基)腺苷( 18 )、N 6 -(3-苯基丙基)-2-氯腺苷( 24 )和N 6-(3-苯基丙基)腺苷( 40 )显示出纳摩尔A 3亲和力(K i分别为4.5、6.4和7.5 nM)。在含硼簇的化合物中，最高的 A 3亲和力（K i 206 nM）是对C2 修饰的腺苷衍生物41 。在匹配的分子对中，发现带有硼簇的类似物对腺苷受体的结合亲和力低于相应的苯基类似物。然而，有趣的是，几个硼簇修饰的腺苷配体显示出比相应的苯基类似物显着更高的 A 3受体选择性：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113607

文献信息

• Probing BRD Inhibition Substituent Effects in Bulky Analogues of (+)‐JQ1
  作者：Storm Hassell‐Hart、Sarah Picaud、Raphael Lengacher、Joshua Csucker、Regis Millet、Gilles Gasser、Roger Alberto、Hannah Maple、Robert Felix、Zbigniew J. Leśnikowski、Helen J. S. Stewart、Timothy J. Chevassut、Simon Morley、Panagis Filippakopoulos、John Spencer

  DOI：10.1002/hlca.202000214

  日期：2021.3

  A series of bulky organometallic and organic analogues of the bromodomain (BRD) inhibitor (+)‐JQ1 have been prepared. The most potent, N‐[(adamantan‐1‐yl)methyl]‐2‐[(9S)‐7‐(4‐chlorophenyl)‐4,5,13‐trimethyl‐3‐thia‐1,8,11,12‐tetraazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca‐2(6),4,7,10,12‐pentaen‐9‐yl]acetamide, 2e, showed excellent potency with an KD=ca. 130 nm vs. BRD4(1) and a ca. 2‐fold selectivity over BRD4(2)

  已经准备了一系列大的溴结构域（BRD）抑制剂（+）-JQ1的有机金属和有机类似物。最有效的N -[（金刚烷-1-基）甲基] -2-[（9 S）-7-（4-氯苯基）-4,5,13-三甲基-3-硫杂1,8,11 ，12-四氮杂[8.3.0.02,6]十三-2（6），4,7,10,12五烯-9-基]乙酰胺，2E，表现出优异的效力与ķ d = CA。为130N米 VS。BRD4（1）和CA。选择性是BRD4（2）的2倍（K D =约260 n m）。它与BRD4的第一个溴结构域的结合是通过蛋白质共晶体结构确定的。
• Effect of adenosine modified with a boron cluster pharmacophore on reactive oxygen species production by human neutrophils
  作者：Katarzyna Bednarska、Agnieszka B. Olejniczak、Agnieszka Piskala、Magdalena Klink、Zofia Sulowska、Zbigniew J. Lesnikowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.039

  日期：2012.11

  Methods for the synthesis of adenosine/boron cluster conjugates are proposed and the potential of the obtained derivatives to modulate neutrophil activity, especially reactive oxygen species (ROS) production in vitro, is described. An efficient inhibition of ROS production in activated neutrophils by adenosine modified at the 2'-C and 6-N positions with a para-carborane cluster (C2B10H11) was discovered. The high affinity of the selected compounds for adenosine receptor A(2A) was established. These results are in agreement with the possible involvement of receptor A(2A) in the biological activities of adenosine/boron cluster conjugates. This study extends the range of innovative molecules available for testing as agents affecting inflammatory processes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.