(4-chloro-2-propionyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester | 100713-79-9

• 英文名称: (4-chloro-2-propionyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-chloro-2-propionylphenoxy)acetate；(4-Chlor-2-propionyl-phenoxy)-essigsaeure-aethylester
• CAS: 100713-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₄
• 分子量: 270.713
• InChiKey: CXQVCSRSEWVNLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-propionyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (4-benzylpiperidin-1-yl)(5-chloro-3-ethylbenzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  5-氯苯并呋喃-2-羧酰胺：从变构CB1调节剂到潜在的凋亡抗肿瘤剂

  摘要：

  据报道，大麻素作为THC和CB1变构调节剂CBD具有抗增殖活性，而没有其他CB1变构调节剂的5-氯吲哚-2-羧酰胺衍生物及其呋喃同源物的报道。基于两种5-氯苯并呋喃-2-羧酰胺变构CB1调节剂的抗增殖活性，设计并合成了一系列新型衍生物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过85％。一些衍生物表现出抗肿瘤细胞的化合物良好的抗增殖活性8，15，21和22。活性最高的化合物15对阿霉素表现出同等的活性。化合物7，9，15，16，21和22由4-8倍增加活性胱天蛋白酶3的水平相比，在MCF-7细胞系和多柔比星作为参考药物的对照细胞。化合物15和21（最活跃的caspase-3诱导剂）增加caspase 8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bcl-2蛋白水平下调和细胞色素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.040
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-chloro-2-propionyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氯苯并呋喃-2-羧酰胺：从变构CB1调节剂到潜在的凋亡抗肿瘤剂

  摘要：

  据报道，大麻素作为THC和CB1变构调节剂CBD具有抗增殖活性，而没有其他CB1变构调节剂的5-氯吲哚-2-羧酰胺衍生物及其呋喃同源物的报道。基于两种5-氯苯并呋喃-2-羧酰胺变构CB1调节剂的抗增殖活性，设计并合成了一系列新型衍生物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过85％。一些衍生物表现出抗肿瘤细胞的化合物良好的抗增殖活性8，15，21和22。活性最高的化合物15对阿霉素表现出同等的活性。化合物7，9，15，16，21和22由4-8倍增加活性胱天蛋白酶3的水平相比，在MCF-7细胞系和多柔比星作为参考药物的对照细胞。化合物15和21（最活跃的caspase-3诱导剂）增加caspase 8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bcl-2蛋白水平下调和细胞色素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.040