1,12-bis(trimethylsilylethynyl)-para-carborane | 313478-72-7

• 英文名称: 1,12-bis(trimethylsilylethynyl)-para-carborane
• 英文别名: bis(trimethylsilylethynyl)-para-carborane；1,12-(Me3SiCC)2-1,12-C2B10H10
• CAS: 313478-72-7
• 化学式: C₁₂H₂₈B₁₀Si₂
• 分子量: 336.635
• InChiKey: KOGDCZPDEXXDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-bis(trimethylsilylethynyl)-para-carborane 在 KOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到1,12-bis(ethynyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 1,12-diethynyl-para-carborane

  摘要：

  Base desilylation of the novel compound, 1,12-bis(trimethylsilylethynyl)-para-carbonate 1,12-(Me,SiC=C)(2)-1,12-C2B10H10, gave the previously unknown compound 1,12-bis(diethynyl)-para-carborane, 1,12-(HC=C)(2)-1,12-C2B10H10. In the structure of the latter carborane, determined by X-ray diffraction, the ethynyl substituents induce a distortion of the carborane icosahedron, lengthening the tropical B-B bonds. The structural parameters of the diethynyl carborane are compared with known structures of type 1,12-(XE)(2)B10H10 bearing substituents on antipodal sites particularly the isostructural and isoelectronic 1,12-B12H10(CO)(2). (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00351-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,12-bis(trans-2-chloroethenyl)-para-carborane 在 CH₃Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到1,12-bis(trimethylsilylethynyl)-para-carborane
  参考文献：
  名称：

  改进的双（乙炔基）-对-碳硼烷，1,12-（RCC）2 -1,12-C 2 B 10 H 10和1,10-（RCC）2 -1,10-C 2 B 8 H的合成8（R = H或Me 3 Si）

  摘要：

  铜介导的12顶点和10顶点对位碳硼烷1,12-C 2 B 10 H 12和1,10-C 2 B 8 H 10与反式-1-碘-2-的交叉偶联反应氯乙烯制得双（反-2-氯乙烯）碳硼烷，1,12-（ClCHCH）2 -1,12-C 2 B 10 H 10和1,10-（ClCHCH）2 -1,10 -C 2 B 8 H 8分别具有良好的收率。两种化合物的分子结构均通过X射线晶体学测定，验证了跨双键的氯和碳硼烷基取代基的反式布置。这些乙烯基碳硼烷可以转化为双（乙炔基）碳硼烷1,1,2- （RCC）2 -1,12-C 2 B 10 H 10和1,10-（RCC）2 -1,10-C 2 B 8 H 8（R = H或Me 3 Si），容易获得，并且产率很高。这些发现为迄今报道的从市售的碳硼烷1,12-C 2 B 10 H 12和1,10-C 2 B 8 H 10生成双（乙炔基）碳硼烷提供了最方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.05.044

文献信息

• Ruthenium Complexes of <i>C,C</i>‘-Bis(ethynyl)carboranes:  An Investigation of Electronic Interactions Mediated by Spherical Pseudo-aromatic Spacers
  作者：Mark A. Fox、Rachel L. Roberts、Thomas E. Baines、Boris Le Guennic、Jean-François Halet、František Hartl、Dmitri S. Yufit、David Albesa-Jové、Judith A. K. Howard、Paul J. Low

  DOI：10.1021/ja0779755

  日期：2008.3.1

  to stabilization of the intermediate redox products [4a]+ and [4b]+ through interactions between the metal centers across a distance of ca. 12.5 A. The mono-oxidized bimetallic complexes [4a]+ and [4b]+ exhibit spectroscopic properties consistent with a description of these species in terms of valence-localized (class II) mixed-valence compounds, including a unique low-energy electronic absorption band

  配合物[Ru(1-C[三键]C-1,10-C2B8H9)(dppe)Cp*] (3a), [Ru(1-C[三键]C-1,12-C2B10H11)(dppe) )Cp*] (3b), [Ru(dppe)Cp*}2mu-1,10-(C[三键]C)2-1,10-C2B8H8}] (4a) 和 [Ru( dppe)Cp*}2mu-1,12-(C[triple bond]C)2-1,12-C2B10H10}] (4b)，形成具有代表性的系列单金属和双金属乙炔配合物，具有 10-和已制备并表征了嵌入二乙炔基桥连配体中的 12 顶点碳硼烷。此外，这些化合物已在所有可接近的氧化还原状态下通过光谱（UV-vis-NIR、IR）进行了检查。两者的明显分离，在双金属配合物 4a 和 4b 的循环伏安图中观察到的单电子阳极波在很大程度上与电解质的性质无关，并且归因于中间氧化还原产物 [4a]+ 和 [4b]+
• Synthetic and structural studies on C-ethynyl- and C-bromo-carboranes
  作者：Mark A. Fox、Audrey M. Cameron、Paul J. Low、Michael A. J. Paterson、Andrei S. Batsanov、Andr?s E. Goeta、David W. H. Rankin、Heather E. Robertson、Julien T. Schirlin

  DOI：10.1039/b517538k

  日期：——

  (R(G) = 0.053) a model with C(5v) symmetry refined to give a C[triple bond]C bond distance of 1.233(5) A. For R = Me3Si (R(G) = 0.048) a model with C(s) symmetry refined to give a C[triple bond]C bond distance of 1.227(5) A. Molecular structures of 1,12-Br2-1,12-C2B10H10, 1-HC[triple bond]C-12-Br-1,12-C2B10H10 and 1,12-(Me(3)SiC[triple bond]C)2-1,12-C2B10H10 were determined by X-ray crystallography. Substituents

  由C-单铜对氨基甲酸酯和1-溴-2-（三甲基甲硅烷基）制备高产的C-单乙炔基对亚甲硼烷1-Me（3）SiC [三键] C-1,12-C2B10H11乙炔，BrC [三键] CSiMe（3）。由具有1-溴-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔的C，C'-双铜对-甲叉烷衍生物，BrC低产率制备1,12-（Me3SiC [三键] C）2-1,12-C2B10H10 [三键] CSiMe3，已经过重新研究，并确定了其他产品，包括C-单乙炔基-碳氢化合物1-Me3SiC [三键] C-1,12-C2B10H11和由笼-笼耦合产生的两笼组件。单乙炔基和二乙炔基产物的收率差异是由于1-RC [三键] C-12-Cu-1,12-C2B10H10与溴炔之间的偶合过程非常不利。笼碳C（1）上的乙炔基强烈影响笼碳在C（12）上的化学反应性-“对映效应”的第一个例子，影响对-碳环衍生物的合成。使用更容易制备的溴乙炔，1-溴
• Electrochemical evidence for electronic interactions through the para-carborane skeleton in the novel tricluster [{Co2C2(SiMe3)(CO)4(dppm)}2(µ-CB10H10C)]
  作者：Mark A. Fox、Michael A. J. Paterson、Horst Puschmann、Judith A. K. Howard、Paul J. Low、Carlo Nervi、Francesco Galeotti

  DOI：10.1039/b104307m

  日期：——

  The electrochemical properties of the title compound reveal electronic interactions between two dicobalt–dicarbon clusters via a 1,12-para-carborane cage.

  标题化合物的电化学性质揭示了两个二钴-二碳簇之间通过 1,12-对碳硼烷笼的电子相互作用。