| 1470366-72-3

• CAS: 1470366-72-3
• 化学式: C₅H₅N*C₃₆H₃B₃F₃₀O₃
• 分子量: 1164.9
• InChiKey: YHIHGHMUFKPGNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 二(五氟苯基)硼酸 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  Competition between Hydrogen Bonds and Lewis Acid-Base Interactions in the Equilibria between Bis(pentafluorophenyl)borinic Acid and Pyridine: Insights from NMR, Diffractometric and Computational Studies

  摘要：

  摘要 本研究使用质子和氟核磁共振光谱、X射线衍射和密度泛函理论计算，研究了路易斯碱吡啶和双(五氟苯基)硼酸Ar₂BOH（1，Ar=C₆F₅）之间的相互作用。先前的研究表明，后者在溶液中存在单体（1_m）和一个环三聚体（1_t）的平衡混合物，比例不定，并且在路易斯碱的存在下，通过形成强的1_t···L氢键来稳定三聚体。在本研究中，加入0.33当量的吡啶后，低温核磁共振光谱显示出去质子化的1_t（负离子3），强烈地与吡啶阳离子Hpy⁺形成氢键。¹J_HN（88 Hz）的高值证实了该阳离子的存在。密度泛函理论计算证实了O^-···H–N⁺限制形式比中性O–H···N形式更稳定。可变温度核磁共振光谱显示Hpy⁺·3离子对具有高的构象自由度。在高于260 K的温度下，3发生可逆的部分裂解，生成1_m和吡啶与1_m（2_py）或其酐（5_py）的路易斯酸碱共价加合物。降温后裂解是完全可逆的。在1当量的吡啶存在下，加合物2_py成为溶液中唯一的物种，表明吡啶的路易斯碱性在这里起主要作用，与先前观察到的其他碱不同。然而，氢键相互作用促进了2_py的超分子组织形成，形成环四聚体，由X射线单晶衍射分析揭示。之前在1和1,8-双(二甲氨基)萘（DMAN）的反应中观察到去质子化的三聚体3。然而，在与吡啶的反应中，由于其较低的Brønsted碱性，逐步去芳基过程在反应中起到非常边缘的作用。 附加材料请参阅在线版本。支持信息可用：核磁共振光谱表征的详细信息（图S1-S4），计算化学位移（表S1），X射线衍射分析的详细信息和几何参数表（表S2-S3）。

  DOI：

  10.1524/zpch.2013.0379