(4aR,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-8a-methyl-6-(trimethylsiloxy)-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene acetal | 117556-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-8a-methyl-6-(trimethylsiloxy)-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene acetal
• 英文别名: [(4'aR,8'aR)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 117556-91-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: CLQFXTMVJYVXJU-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-8a-methyl-6-(trimethylsiloxy)-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene acetal 在 甲基锂 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (4aR,5S,6S,8aR)-(+)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-8a-methyl-1-(2H)-naphthalenone 1-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-halenaquinol and (+)-halenaquinone. Experimental proof of their absolute stereostructures theoretically determined

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00233a026
• 作为产物：
  描述：

  (8A'r)-8A'-甲基-3',4',8',8A'-四氢-2'H-螺[1,3-二氧戊环-2,1'-萘]-6'(7'H)-酮 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(4'aR,8'aR)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-1,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-yl]oxy-trimethylsilane 、 (4aR,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-8a-methyl-6-(trimethylsiloxy)-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hyperforin 核心结构的基于手性池的方法

  摘要：

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101629

文献信息

• A new bis-annelation method. Application to steroid synthesis
  作者：Jean-Marie Poirier、Laurent Hennequin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81314-4

  日期：1989.1
• Reactions of silyl enol ethers and lactone enolates with dimethyl(methylene)ammonium iodide. The bis-.alpha.-methylenation of pre-vernolepin and pre-vernomenin
  作者：Samuel Danishefsky、Takeshi Kitahara、Robert McKee、Paul F. Schuda

  DOI：10.1021/ja00437a058

  日期：1976.10
• POIRIER, JEAN-MARIE;HENNEQUIN, LAURENT, TETRAHEDRON, # 45,(1989) N3, C. 4191-4202
  作者：POIRIER, JEAN-MARIE、HENNEQUIN, LAURENT

  DOI：——

  日期：——
• HARADA, NOBUYUKI;SUGIOKA, TATSUO;ANDO, YESUKE;UDA, HISASHI;KURIK, TAKEO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 25, C. 8483-8487
  作者：HARADA, NOBUYUKI、SUGIOKA, TATSUO、ANDO, YESUKE、UDA, HISASHI、KURIK, TAKEO

  DOI：——

  日期：——